N° d'ordre : â¦â¦ - Université Bordeaux 1
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RÉSUMÉ<br />
Résumé<br />
La phytone est un intermédiaire important dans de nombreuses synthèses de la vitamine E.<br />
Dans le cadre du développement de nouvelles voies d'accès à ce composé, plusieurs réactions ène ont<br />
été étudiées. Ces études ont permis de développer de nouveaux systèmes catalytiques efficaces,<br />
notamment dans les réactions ène d'acétals avec des oléfines 1,1- disubstituées, réalisées en présence<br />
catalytique de chlorure de fer (III).<br />
R 3<br />
OR 2<br />
FeCl OR 2 R 3<br />
3 (5% mol.)<br />
+<br />
H OR 2 H<br />
R 1 R 5<br />
R 4 DCM, T.A., 15h<br />
R 5 R 4<br />
R 1<br />
60-98%<br />
Les méthodologies ainsi développées ont ensuite été appliquées dans différentes approches<br />
synthétiques de la phytone. Cette molécule a ainsi été obtenue via une synthèse dont l'étape clé<br />
consiste en la réaction ène d'un alcool allylique avec une oléfine terminale, en présence de chlorure<br />
de fer (III).<br />
O<br />
FeCl 3<br />
40% pour trois étapes<br />
OBn<br />
Réaction ène<br />
OH<br />
OBn<br />
OH<br />
O<br />
(58%)<br />
Phytone, 1<br />
30% pour trois étapes<br />
iii
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