N° d'ordre : â¦â¦ - Université Bordeaux 1
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CHAPITRE II. RÉACTION ÈNE : REVUE DE LA LITTÉRATURE<br />
OR 1<br />
Nu<br />
R<br />
R 2 R 3<br />
Nu<br />
OR 1<br />
R OR 1<br />
AL<br />
AL<br />
R<br />
OR 1 AL OR 1<br />
OR 1 R OR 1<br />
73<br />
OR 1 R 2 R 3<br />
R<br />
Par étapes<br />
H H AL OR 1<br />
74<br />
R 2 R 3<br />
H<br />
R 2<br />
Concerté<br />
R 3<br />
AL OR 1<br />
H<br />
R O<br />
R 1<br />
76<br />
OR 1 R 2<br />
R<br />
77<br />
R 3<br />
(+ R 1 OH + AL)<br />
75<br />
Schéma 37<br />
II.3.3. Réactions intramoléculaires<br />
La grande majorité des réactions acétal-ène décrites dans la littérature sont des cyclisations.<br />
Suivant le cas, ces réactions peuvent conduire à l’adduit ène (Schéma 38) ou au produit d’addition<br />
d’un nucléophile sur le carbocation intermédiaire 74 (Schéma 37) lorsque la réaction procède par<br />
étapes.<br />
(CH2) n<br />
(CH2) n<br />
OR<br />
OR<br />
H<br />
OR<br />
OR<br />
H<br />
Acide<br />
n = 3, 4<br />
Acide<br />
n = 3, 4<br />
(CH2) n<br />
(CH2) n<br />
OR<br />
H<br />
OR<br />
H<br />
Concerté<br />
ou<br />
par étapes<br />
Concerté<br />
ou<br />
par étapes<br />
(CH2) n<br />
(CH2) n<br />
OR<br />
OR<br />
Type I<br />
Type II<br />
(CH2) n<br />
O<br />
H<br />
OR<br />
Acide<br />
(CH2) n<br />
O<br />
H<br />
Concerté<br />
ou<br />
par étapes<br />
(CH2) n<br />
O<br />
Type III<br />
Schéma 38<br />
33
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