N° d'ordre : â¦â¦ - Université Bordeaux 1
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I.2. Projet de recherche<br />
CHAPITRE I. INTRODUCTION<br />
Cette thèse est la suite d’un projet initié dans notre laboratoire par le Dr E. Tam au cours<br />
d’un stage post doctoral. L’objectif est le développement de nouvelles voies de synthèse de la<br />
phytone, intermédiaire clé pour la préparation de la vitamine E.<br />
Une première stratégie [4+4+2+4+4] est basée sur l’emploi itératif de réactions ène d’un<br />
acétal conjugué ou d’un alcool allylique ( Schéma 5).<br />
+<br />
MeO<br />
OMe<br />
Etape clé n°1<br />
O<br />
OH<br />
+<br />
Etape clé n°2<br />
+<br />
MeO OMe<br />
Etape clé n°3<br />
O<br />
Phytone<br />
O<br />
Schéma 5<br />
La seconde stratégie [10+8] utilise l’α-méthylhepténone (α-MHT) comme composé ène pour<br />
les étapes clés (Schémas 6 et 7). Dans cette stratégie, le rôle de l’énophile peut être tenu soit par<br />
l’acétal 8 (Schéma 6) soit par l’alcool allylique 9 (Schéma 7).<br />
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