N° d'ordre : â¦â¦ - Université Bordeaux 1
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CHAPITRE I. INTRODUCTION<br />
I.1.3. La vitamine E chez les animaux<br />
Indispensable à la santé, la vitamine E intervient également dans la croissance, la production<br />
et la reproduction des animaux. 5 Adisséo, notre partenaire industriel, commercialise la vitamine E en<br />
tant que complément nutritionnel pour animaux. Toutefois elle est aussi utilisée pour prévenir<br />
l'oxydation des acides gras et surtout des acides gras insaturés présents dans les aliments. Mais cette<br />
oxydation diminue les réserves de vitamine E, et des aliments mal préparés ou mal entreposés, ou<br />
auxquels on ajoute de grandes quantités d'acides gras insaturés, peuvent provoquer une carence en<br />
vitamine E chez les animaux.<br />
I.1.4. Synthèse mise en œuvre par Adisséo<br />
Adisséo synthétise les tocophérols de la vitamine E selon un procédé dont la phytone 1 est<br />
un intermédiaire clé. La synthèse de la phytone suit une voie [10+3+2+3] en cinq étapes (Schéma 3).<br />
La synthèse débute par l’addition d’acétoacétate de méthyle sur le myrcène 2 catalysée par un<br />
complexe de rhodium. 6 Le cétoester 3 ainsi obtenu est décarboxylé pour donner la cétone 4 sur<br />
laquelle réagit un Grignard vinylique pour conduire à l’alcool 5. Une nouvelle addition<br />
d’acétoacétate de méthyle catalysée par Al(O i Pr) 3 fournit la cétone insaturée 6, décarboxylée et<br />
déshydratée. La phytone est finalement obtenue par hydrogénation de 6.<br />
5. Bourgeois, C. F., coord., dans Les vitamines dans l’industrie agroalimentaire , Tec & Doc : Paris, 2003.<br />
6. (a) Morel, D. Brevet européen 1981, EP 0044771. (b) Ancel, J.-E.; Couture, K. Brevet européen 2002, EP<br />
1179520.<br />
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