Vegyipari és Petrolkémiai Technológiák Szerves Kémiai Technológia

Alkil-halogenidek
Fontos alkilezı szerek. Reaktivitásuk a halogén elektronegativitásának növekedésekor csökken. A
fluoridok gyakorlatilag nem reakcióképesek. A leggyorsabban és legkönnyebben a jodidok
reagálnak. Olcsó áruk miatt még is a kloridokat használják leggyakrabban. Bromidot vagy jodidot
csak akkor használnak ipari alkilezıszerként, ha a nagyobb termelékenység vagy a termék
magasabb ára ezt kifizetıdıvé teszi.
O-, N- és fém-alkilezés egyaránt végezhetı velük.
A reakció egyensúlyra vezet.
Jó termelés csak halogénmegkötı szerekkel érhetı el. Amikor csak lehetséges (oldhatóság,
érzékenység) vizes lúgot használnak ilyen célra. Ha vizes oldat nem használható tercier amint vagy
piridint használnak.
Alacsony forráspontú alkilhalogeniddel célszerő nyomás alatt alkilezni.
A reaktivitást az alkil csoport szerkezete is befolyásolja. A halogénhez kapcsolódó szénatom
rendősége szintén befolyásolja a reakcióképességet. Az aktivitás a tercier, szekunder, primer
sorrendben csökken.
Az aralkil-halogenidek közül a benzil vegyületeknek van jelentısége. A benzilezés a végtermék
kialakítása mellett O ill. S atom védelmére is használatos.
Oxisav-észterek
Dialkil-szulfát, alkil-nitrát, alkil-foszfát, dialkil-szulfit, és dialkil-karbonát használható alkilezı
szerként. A vegyületek reakcióképessége a felsorolás sorrendjében csökken.
Ipari célra fıként a dialkil-szulfátokat használják. Legfontosabb képviselıjük a dimetil-szulfát.
Fıként fenolos hidroxilok alkilezésére alkalmas. Hátránya hogy erısen mérgezı. A reakciót vizes
vagy vizes-alkoholos közegben végzik, amely kálium, vagy nátrium-hidroxidot is tartalmaz. Az
egyik alkil csoport szobahımérsékleten, a második 110-130 °C-on reagál.
A dialkil-szulfátokon kívül a dialkil-karbonátoknak van jelentısége. Monoalkil-malon-észter 50-80
%-os termeléssel alakítható dialkil származékká vele.
Aromás-szulfonsavak észterei, a monoalkil-szulfátokhoz hasonló körülmények között alkileznek.
Fenolos hidroxil alkilezésére használják ıket. Nem mérgezıek. Semleges közegben aminok is
alkilezhetık velük. Savmegkötıszer maga a termék.
Oxirán-győrős vegyületek
– Jellegzetes képviselıjük az etilén-oxid
22