Vegyipari és Petrolkémiai Technológiák Szerves Kémiai Technológia

A gyakorlatban csak az alacsonyabb szénatomszámú alifás savanhidrideket használják (ecetsav-,
propionsavanhidrid).
A dikarbonsavanhidridek közül a maleinsav-, borostyánkısav, míg az aromások közül a benzoesavés
a ftálsavanhidrid terjedt el a gyakorlatban. Tudnunk kell, hogy O- és N- acilezések esetében
általában azért viszik be a molekulába az acilcsoportot, hogy az –OH vagy –NH 2 csoportot
megvédjék valamilyen aktív reagens támadásától. A védıcsoportot a reakciósorozat valamely
fázisában hidrolízissel el lehet távolítani.
2.1.3. Savhalogenidek
R C O X
(2-5)
A savanhalogenideket, különösen a savkloridokat is széles körben használják acilezésre. Nagyon
aktív O-, N- acilezıszerek, de C- acilezésre csak Lewis savak jelenlétében használhatók. Hátrányuk
az anhidridekkel szemben, hogy a reakcióban hidrogén halogenid képzıdik, mely gyakran pl.
bázisok acilezésekor nem kívánatos. Ezért ezeket a folyamatokat alkáli hidroxid, vagy tercier
aminok jelenlétében végzik.
A savhalogenidek reakcióképességi sorrendje a következı: F < Cl < Br < I. Ez a sorrend nem
a halogének elektronegativitása szerint alakul, ami éppen fordított F > Cl > Br > I, hanem az
elıbbi elemek polarizálhatóságának felel meg.
2.1.4. Ketén és diketén
A keténnel történı acilezésnél a reakció az erısebben polározott
C O
kettıskötés telítésével indul, ez a kötés azonban a enol → keto átalakulás révén
regenerálódik, formálisan tehát
C
C
kettıskötés reagál:
CH 2 C O + HX CH 2
C
OH CH 3 C
O
X
X
(2-6)
39