Vegyipari és Petrolkémiai Technológiák Szerves Kémiai Technológia

4.2. AROMÁS VEGYÜLETEK NITRÁLÁSA
Az aromás vegyületek nitrálása ionos reakciómechanizmus szerint megy végbe, elektrofil
szubsztitúcióval [1].
A nitrálószer a salétromsav disszociációja során keletkezı nitróniumkation (NO + 2 ).
2 NHO 3 NO + 2 + NO - 3 + H 2 O (4-8)
A disszociáció egyensúlyi folyamat.
Tömény salétromsavban a nitróniumkation mennyisége szobahımérsékleten kb. 4 %. A
víztartalom növekedésével mennyisége csökken. A nitrálás az alábbi bruttó reakció
alapján játszódik le:
Ar-H + HNO 3 -------> Ar-NO 2 + H 2 O (4-9)
A nitrocsoportot az alábbi mezomer határszerkezetekkel jellemezhetjük:
Az aromás nitrovegyületeknek további határszerkezetei írhatók fel:
(4-10)
(4-11)
80