Vegyipari és Petrolkémiai Technológiák Szerves Kémiai Technológia

2. ACILEZÉS
Acilezésen általában olyan folyamatot értünk,
amelyben az R − C = O (ahol R=alkil-, aril-, vagy aralkilcsoport) acilcsoportot úgy visznek be egy
molekulába, hogy C – C kötés alakul ki. Ugyanakkor ez a reakciótípus magába foglalja azt is,
amikor oxigén, nitrogén vagy kén atomon alakítanak ki acilcsoportot. [1].
Ezeket a mőveleteket
O – acilezésnek
N – acilezésnek
S – acilezésnek nevezzük.
Természetesen ide sorolhatók a szervetlen savkloridokkal, pl. foszgénnel (szénsav-diklorid)
elvégzett hasonló reakciók is, melyeket ezen fejezet keretében részletesen ismertetünk.
2.1. Acilezıszerek
2.1.1. Karbonsavak
R C O OH (2-1)
A karbonsavak a legegyszerőbb acilezı szerek közé tartoznak. O- és N- acilezési reakciókban
egyensúly alakul ki, és katalizátor hiányában a reakciósebesség kicsi.
C 2 H 5 OH + CH 3 -COOH CH 3 -COO-C 2 H 5 + H 2 O (2-2)
C 6 H 5 NH 2 + CH 3 -COOH C 6 H 5 -NH-COCH 3 + H 2 O (2-3)
Ha a savakat C-acilezésre akarjuk használni, akkor segéd reagensekre is szükség van, pl. Lewis
savak AlCl 3 illetve BF 3 .
2.1.2. Savanhidridek
R
C O O
R C
O
Amennyiben a savakból savanhidridet állítunk elı, sokkal hatékonyabb acilezıszert kapunk. A
savanhidridek igen jó O- és N- acilezıszerek, bár ásványi savakkal olykor katalizálni kell a
folyamatot. Lewis savak jelenlétében az anhidridek jó C- acilezıszerek.
(2-4)
38