Vegyipari és Petrolkémiai Technológiák Szerves Kémiai Technológia

Zsírsavak és észterek nikkel katalizátorral hidrogénezhetık. A reakciót 160-180°C-on
hidrogén felesleggel kell végezni. A savak hidrogénezési sebessége a szénlánc
hosszával közel arányosan csökken.
A heterogénkatalitikus hidrogénezés mechanizmusa: a katalizátor általában jól
adszorbeálja a hidrogénezni kívánt vegyületet és a hidrogént is. Tulajdonképpen
„kemiszorpció”-ról van szó: a katalizátorfémbıl és a hidrogénbıl fém-hidrid
képzıdik.
Olefinek esetében az olefin lapjával helyezkedve a katalizátor felületére, az átmeneti
fémmel π-komplexet képez. A két hidrogénatom felvétele fokozatosan játszódik le. A
két H atom a kettıskötésnek azonos oldalára lép be, az addíció tehát cisz helyzetben
történik.
Hasonló a helyzet nem olefin vegyületek (pl.: nitrovegyületek, aldehidek, stb.)
redukciója esetén is. Itt is a katalizátor felületén, fémkomplex-képzıdésen keresztül
játszódik le a reakció.
5.2.2. Benzol és homológjainak hidrogénezése
Benzol és homológjainak hidrogénezése nikkel katalizátor jelenlétében, 150-
220°C hımérsékleten megy végbe, a szerkezettıl függıen.
Az aromás rendszer szimmetriáját csökkentı szubsztituensek növelik a
redukció sebességét.
Hasonló hatású kondenzált győrők esetén a győrők számának növekedése.
Benzol és származékai heterogén katalitikus hidrogénezése mindig a győrő
teljes telítéséhez, ciklohexán ill. származékai keletkezéséhez vezet. Benzol
hidrogénezése esetén nem lehet részlegesen hidrogénezett származékokat
elıállítani. A győrő π-kötései gyakorlatilag egyszerre hidrogénezıdnek [5].
A kondenzált győrős származékok részleges hidrogénezése a redukció
körülményeinek megfelelı változtatásával elvégezhetı. A nyomás növelése a
nagyobb mérvő redukciónak kedvez.
A nitrogén tartalmú telítetlen csoportot (nitro-, nitrozó-, azo-, oxim) tartalmazó
szerves molekulák, viszonylag könnyen hidrogénezhetık
A heterogénkatalitikus eljárás ipari mérető alkalmazására jó példa a
BorsodChem Zrt. TDI gyártó üzemében megvalósított toluol-diamin (TDA)
elıállítás.
96