síntese de feromônios - UFF

1. INTRODUÇÃO
Os sinais químicos emitidos por diversos organismos vivos estão envolvidos em
processos relacionados à sua dinâmica populacional como a reprodução, espaço,
agregação e defesa. 1,2,3 A atividade biológica destes sinais químicos está, na maioria
dos casos, intrinsecamente ligada ao seu arranjo estrutural e/ou pureza óptica. 4
A síntese das substâncias envolvidas nestes processos, pode ser realizada por
varias metodologias sintéticas das quais destacam-se o uso de blocos de construção
quírais, reduções químicas assimétricas, reduções enzimáticas assimétricas e
biotransformações, além da aplicação de hidrolases. 4
A Resolução de álcoois racêmicos é uma das mais interessantes metodologias
empregadas em síntese orgânica e vem sendo investigado por muitos pesquisadores. 5
Dentre os álcoois que têm sido alvo de resoluções destacam-se aqueles que são
feromônios, bem como, o uso de enzimas como uma das metodologias empregadas na
resolução de álcoois racêmicos.
As hidrólises enzimáticas descritas na literatura têm demonstrado bons
resultados para a resolução de álcoois, como, por exemplo, bons excessos
enantioméricos de suas reações e em boas conversões. 6 A catálise destas hidrólises
pode ser mediada tanto pela enzima isolada 7 como pelo microorganismo vivo. 61
1 Silverstein, R. M., “Insect Comunication”, T. Lewis (ed). 12 th Symposium of the Royal Entomological
Society of London. Academic Press, Londres. 1984.
2 Mori, K., Synthesis of Optically active pheromones. Tetrahedron, 1989, 45, 3233-3298. e referências
citadas.
3 Pickett, J. A., Wadhams, L. J., e Wooddcock, C. M., The Chemical Ecology of Aphids. Annu. Rev.
Entomol. 1992, 37, 67-90.
4 Mori, K. Pheromones: Synthesis and bioactivity. Chem. Comm. 1997, 6, 1153-1158.
5 Secundo, F., Ottolina, G., Riva, S., e Carrea, Giacomo. The Enantioselectivity of Lipase PS in
Clorinated Solventes Increases as a Function of Substrate Conversion. 1997, 8, 2167. e referências
citadas.
6 . Loughlin, W. A., Biotransformations in Organic Synthesis. Bioresource Technology, 2000,74, 49-62.
7 Abate,A., Brenna, E., Fuganti, C., Gatti, F. G., e Serra, S., Lipase-Catalysed Preparation Of
Enantiomerically Enriched Odorants. Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 2004, 32, 33–51.
8