síntese de feromônios - UFF

novas metodologias para o devido controle e manejo destes insetos. Por exemplo,
agentes de controle biológico como parasitas e insetos predadores têm sido usados já há
algum tempo. Recentemente, o controle de pragas tem sido complementado pelo uso de
feromônios. 21,22,23,24
Um dos avanços mais notáveis nas ciências dos feromônios nas duas últimas
décadas é a demonstração da importância da relação da quiralidade das substâncias
orgânicas com a bioatividade do feromônio (Figura 1). A relação estrutura-atividade das
substancias orgânicas podem ser divididas em dez categorias 4 :
Somente um enantiômero é bioativo, e o antipodo não inibe a
ação do feromônio – esta é a relação mais comum e representa aproximadamente
60% dos feromônios, por exemplo, o isômero (3-(S), 4-(R))-faranal (1) é o
feromônio de trilha da formiga do faraó, enquanto seu enantiômero não tem
qualquer atividade. 25
Somente um enantiômero é bioativo e o antipodo inibe a ação do
feromônio – o enantiômero (3-(R), 2-(S))-2-deciu-3-(5-metil-hexil) oxirano 2 foi
o primeiro feromônio estudado pertencente a este grupo. Em condições de
campo o macho das mariposas Lymantria díspar e Lymantria monacha
respondem ao (7(R),8(S))-2 contudo, a adição do (7(S),8(R))-2 diminui a
resposta significativamente na L. díspar, enquanto o mesmo não acontece na L.
monacha. 26,27
Somente um enantiômero é bioativo, e seu diasteroisomero inibe
a ação do feromônio – a serricornina (4(S),6(S),7(S))- 7-hidroxi-4,6-dimetil-3-
21 Dev., S.; Koul, O. Insecticides of Natural Origin; Harwood Academic Publishers: Amsterdam, 1997; p
vii
22 Cross, J. V.; Solomon, M. G.; Babandreier, D.; Blommers, L.; Easterbrook, M. A.; Jay, C. N.; Jenser,
G.; Jolly, R. L.; Kuhlmann, U.; Lilley, R.; Olivella, E.; Toepfer, S.; Vidal, S. Biocontrol of Pests of
Apples and Pears in Northern and Central Europe: 2. Parasitoids. Biocontrol Sci. Techn. 1999, 9, 314.
23 Klein, O., Kroschel. Biological Control of Orobanche Spp. With Phytomyza Orobanchia, A Review. J.
Biocont. 2002, 47, 245.
24 Solomon, M. G.; Cross, J. V.; Fitzgerald, J. D.; Campbell, C. A. M.; Jolly, R. L.; Olszak, R. W.;
Niemczyk, E.; Vogt, H. Biocontrol of Pests of Apples and Pears in Northern and Central Europe - 3.
Predators. Biocontrol Sci. Techn. 2000, 10, 91.
25 Kobayashi, M. Koyama, T., Ogura, K. Seto, S., Ritter F. J., e Brüggemann-Rotgans, I. E. M.,
Bioorganic Synthesis And Absolute-Configuration Of Faranal. J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 6602.
26 Iwaki, S., Marumo, S., Synthesis And Activity Of Optically-Active Disparlure. J. Am. Chem. Soc.,
1974, 96, 7842.
27 Vit´e, J, P., Klimetzek, D., Loskant, G., Hedden, R., and Mori, K., Chirality of Insect Pheromones -
Response Interruption By Inactive Antipodes. Naturwissenschaften, 1976, 63, 582.
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