síntese de feromônios - UFF

tyrobutyricum. O S-7 foi obtido através da aplicação de fermento de pão (94% e.e), da
bactéria C. tyrobutyricum (88% e.e), do álcool desidrogenase isolada (99% e.e) e de
células integras (100% e.e) da bactéria T. brockii na redução da sulcatona. O (R) e o (S)-
7 ainda foram obtidos pela transesterificação do 7 racêmico com a enzima PPL com
butirato de tricloroetanol. 55
Em 1989 Afonso e colaboradores realizaram a síntese dos dois enantiômeros de
sulcatol 7. Neste trabalho os autores reduziram com fermento de pão de 2-acetil-5-
metil-4-hexenoato de etila obtendo o respectivo 3-hidróxiacido enriquecido opticamente
que foi submetido a uma descarboxilação de Barton para formar 7. ·.
A sulcatona foi reduzida pelo grupo de Rothig em 1990 utilizando um processo
continuo, catalisado pelo álcool de-hidrogenase da Thermoanaerobium brocki, onde foi
utilizado cofator NADP(H) retido em uma membrana e regenerado por isopropanol
obtendo o sulcatol 7 como produto. 56
Ainda em 1990, o grupo de Ohta realizou a resolução do sulcatol em grande
escala utilizando o microrganismo Pichia miso IAM 4682 na redução da sulcatona
combinado a enzima PPL aplicada na transesterificação obtendo o (R)-sulcatol com
98% de e.e (Esquema 8). 57
O Pichia miso OH PPL
OAc OH
+
Esquema 8: redução seguida de transesterificação da sulcatona
55 Belan, A., Bolte, J., Fauvie, A., Gourcy, G. J., e Veschambre, H. Use of Biological Systems for the
Preparations of Chiral Molecules. 3. An Aplications in Pheromone Synthesis: Preparations of Sulcatol
Enantiomers. J. Org. Chem. 1987, 52, 256.
56 Rothig TR, Kulbe, K. D., Buckmann, F. Continuous Coenzyme-dependent Estereoselective Synthesis
of Sulcatol by Alcohol-Dehydrogenase. Biotech. Lett. 1990, 12, 353.
57 Sugai, T., Ohta, H. Preparation of Chiral Compound Using Enzymes. Biochemical Preparation of (R)-
sulcatol. Agric.Bio. Chem. 1990, 54, 1577.
(R)-7 (R)-7a
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