síntese de feromônios - UFF

ativo que o isômero (R)-15. 35 Já o grupo de Marumo sintetizou os enantiômeros do
feromônio2-decyl-3-(5-metil-hexil)-oxirano 16 da mariposa cigana. 36 Mori, por sua
vez, sintetizou os dois enantiômeros da exo-brevicomina 12 partindo dos enantiômeros
do ácido tártarico e demonstrou neste trabalho que somente a (+)-exo-brevicomina tinha
atividade. 37
O
(S)-15
O
Figura 3: Feromônios sintetizados pelos grupos de Marumo e Riley.
A síntese enantioseletiva de um feromônio quiral pode ser executada, por
exemplo, por um dos três seguintes métodos: derivação de um bloco de construção não
racêmico e de quiralidade conhecida, uso de reações químicas ou enzimáticas e o uso de
resolução química ou enzimática em uma das etapas da síntese.
3.2. SULCATOL 7 (2-hidroxi-6-metil-hept-5-eno)
O sulcatol 7 foi isolado pela primeira vez em 1974 do besouro Gnathotrichus
sulcatus. Este feromônio está presente em outros insetos como, por exemplo, o
Gnathotrichus retusus, Rhophalosiphum padi e o Gnathotrichus materiarius 13,38,39 . O
sulcatol 7 é um exemplo de feromônio que vem sendo aplicado no manejo de
infestações. Esta broca é uma infestação que causa muitos danos a florestas do México e
noroeste da América do Norte, causando uma diminuição significativa na produção de
fibras de celulose sendo o sulcatol 7 utilizado em armadilhas para o controle destas
35 Riley, R. G., Biological Responses of Atta Texana To its Alarm Pheromone and Enantiomer of
Pheromone Silverstein, R. M. e Moser, J. C., Science, 1974, 183, 760.
36 Iwaki, S., Marumo. S., Saito .T., Yamada, M. e K. Katagiri, Synthesis and Activity of Optically-Active
Disparlure. J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 7842.
37 Mori. K., Synthesis of Exo-Brevicomin, The Pheromone of Western Pine Beetle, To Obtain Optically
Active Forms of Known Absolute Configuration. Tetrahedron, 1974, 30, 4223.
38 Mori, K. Synthesis of Optically-Active Pheromones. Tetrahedron 1989, 45, 3233.
39 Flechtmann, C. A. H., Berisford, C. W. Identification of Sulcatol, a Potential Pheromone of the
Ambrosia Beetle Gnathotrichus Materiarius (col., scolytidae) . J. Appl. Entomol. 2003,127, 189.
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