síntese de feromônios - UFF

maior que o R-octanol 8 ou a mistura racêmica, enquanto o S-8 não tem
nenhuma atividade. 31
Um enantiômero tem atividade em fêmeas e o outro em machos –
a fêmea da mosca da oliveira produz o feromônio (S)-2-(4-metoxi-butil)-
tetrahidro-oirano 9, enquanto no macho somente o feromônio (R)-9 tem
atividade. 32
Somente o isômero meso tem atividade- Na mosca tsé-tsé
somente o alkano meso (13R,26S)-10 vai ter atividade como feromônio sexual. 33
Como se pode observar a configuração dos feromônios é muito importante para
a sua atividade biológica, porém são isolados em baixíssima quantidade. Assim, a
síntese dos feromônios é de fundamental importância. A seguir serão discutidas
algumas sínteses aplicadas a feromônios.
O
O OH
(4S,6S,7S)-3
OH HO
(R)-5 (S)-5
O
(R)-9
(3S, 4R)-1
Me(H 2C) 17
OH OH
(R)-7 (S)-7
O
O
(S)-9
Me(CH 2) 11
Figura 1: Feromônios
(3S,11S)-4
31 Cammaerts, M. C., e Mori. K., Behavioral Activity Of Pure Chiral 3-Octanol For The Ants Myrmica-
Scabrinodis Nyl and Myrmica-Rubra L . Physiol. Entomol., 1987, 12, 381.
32 Haniotakis. G., Francke, W., Mori, K., Redlich. H., e Schurig, V., Sex-Specific Activity of "(R)-(-)-1,7-
Dioxaspiro[5.5]Undecane (S)-(+)-1,7-Dioxaspiro[5.5]Undecane, The Major Pheromone of Dacus-Oleae
(Diptera, Tephritidae). J. Chem. Ecol., 1986, 12, 1559.
33 McDowell. P. G., A. Hassanali and R. Dransfield, Activity of The Diastereoisomers of 13,23-
Dimethylpentatriacontane, the Sex-Pheromone of Glossina-Pallidipes, and Comparison With the Natural
Pheromone. Physiol. Entomol., 1985, 10, 183.
O
(7R,8S)-2
OH
(R)-6
OH
(R)-8
(13R,23S)-10
O
(CH 2) 11Me
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