síntese de feromônios - UFF

A)
B)
C)
O H OH
TBADH
O
NADPH NADP
TBADH
OH
O H OH
TBADH
GLUCOLACTONA
NADPH NADP
GDH
GLUCOSE
O H OH
TBADH
6PGLUCOLACTONA
NADPH NADP
G6PDH
GLUCOSE 6 FOSFATO
Esquema 13: Métodos de obtenção de (S)- sulcatol a partir de sulcatona com TBADH
Em 2000, Fukunaga desenvolveu um estudo sobre a preparação de complexos de
lípases e detergentes e aplicou estes complexos como catalisadores em
transesterificações em meio orgânico. O complexo BIG2C12CA/lípase P foi aplicado na
transesterificação do sulcatol 7 obtendo o isômero (S), em tolueno como solvente, em
49% de e.e como melhor resultado. 71
O grupo de Li realizou em 2000 a síntese do sulcatol partindo do 1-(4-metil)-
fenisulfonil-2-propanona. A cetona foi reduzida com fermento de pão ao álcool quíral 1-
(4-metil)-fenilsulfonil-2-propanol que foi alquilado e dessulfurado obtendo o (S)-
sulcatol como produto com 92% e.e. 72
Em 2001 Steireiber e colaboradores utilizaram enzimas pra a resolução
enzimática do sulcatol 7 racêmico, onde o racemato foi submetido a uma
transesterificação com acetato de vinila mediado pela lípase da Candida antártica.
71 Mine, Y., Fukunaga, K., Maruoka, N., Nakao, K., e Sugimura, Y., Preparation of Detergente-lipase
Complexes Utilizing Water-Soluble Amphiphiles in Single Aqueous Phase and Catalysis of
Transesterifications in Homogeneous Organic Solventes. J. Biosc. Bioeng., 2000, 90, 631.
72 Li, Y., Chem, Z. X., e Shi, C. Y. Synthesis of S-(+)-sulcatol by Enzymatic Reduction of Beta-
Ketosuifone. Chin. J. Org. Chem. 2000, 20, 388.
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