síntese de feromônios - UFF

correlação linear para a reação de transesterificação do sulcatol 7 com lípase PS.
(Tabela 2). 64
Tabela 2: Transesterificação da sulcatona com lípase PS e correlação entre o solvente usado e o
valor de E
7
OH OAc
lipase PS, acetato de vinila
+
solvente organico,30ºC
(R)-7a
Entrada Solvente Log P E
1 Hexano 3,5 28,5
2 Ciclohexano 3,2 10,9
3 Tolueno 2,5 37,0
4 Benzeno 2,0 38,0
5 Diisopropil éter 1,9 21,3
6 Dietil éter 0,85 31,1
7 terc-butanol 0,80 18,5
8 Tetra-hidrofurano 0,49 24,9
(S)-7
Em 1996 Kruse e colaboradores obtiveram o (S)-sulcatol 7 a partir da redução da
sulcatona catalisada por enzimas imobilizadas em membrana obtendo um ótimo
reaproveitamento para o cofator NAD(H). 65
Em 1996 Janssen e colaboradores realizaram um estudo modelo da
especificidade e cinética na esterificação de ácidos graxos e sulcatol 7, em meio
orgânico, mediados por Cândida rugosa lípase (CRL). A esterificação do sulcatol 7,
catalisada por CRL, pôde ser descrita por um modelo Ping-Pong com competitiva
inibição pelo álcool. 66
64 Nakamura, K., Kinoshita, M., e Ohno, A. Structure Of Solvent Affects Enantioselectivity Of Lipase-
Catalyzed Transesterification. Tetrahedron, 1995, 51, 8799.
65 Kruse, W., Hummel, W., e Kragl, U. Alcohol-dehidrogenase-catalyzed Production of Chiral
Hidrofobic Alcohols. A New Approach Leading to a Nearly Waste-free Peocess, Rec. Trav. Chim. Pays-
Bas-J. Royal Nether. Chem.l Soc., 1996, 115, 239.
66 Janssen, A. E. M., Vaidya, A. M., e Halling, P. J. Substrate Specificity and Kinetics of Candida rugosa
Lipase in Organic Media. Enz. Micro. Tech. 1996, 18, 340.
OH
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