síntese de feromônios - UFF

NO 2
O
4-metil-1-nitropent-3-eno
NO 2
O
1
NO 2
O
N
+
- [ ] CH3CHO O -
NO 2
O
2 3 O 4
HO H
OH
(S)-SULCATOL 7
Esquema 10: (1) DBU (2-equiv), THF. (2) PCC, CH2Cl2. (3) TBTH-AIBN, Tolueno. (4)
fermento de pão e H +
A utilização do microorganismo Rhizopus arrhizus foi empregada na síntese do
(R) e (S)-sulcatol 7 em 1993. Neste trabalho este microorganismo foi aplicado tanto na
redução da respectiva cetona tendo como produto o (S)-sulcatol 7, como na hidrólise do
respectivo acetato tendo como produto o (R)-sulcatol 7. (Esquema 11). 61
R=H
R=Ac
O
a) NaBH 4/ CH 3OH
b) Ac 2O/ piridina
OR
R. arrhizus
R. arrhizus
OH
(S)-sulcatol 7
OH
(R)-sulcatol 7
OAc
Esquema 11: Aplicação de Rhizopus arrhizus na síntese de sulcatol 7
A influência da água na transesterificação do sulcatol 7 com acetato de vinila
frente a lipoproteína lípase e lípase PS foi avaliado em 1993. Neste trabalho a atividade
61 Patil, P. N., Chattopadhyay, Udup, S. R., e Banerj, A. Biotransformation With Rhizopus arrhizus:
Preparation of Enantiomers of Sulcatol. Biotech. Lett. 1993, 15,,367.
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