síntese de feromônios - UFF

H CO 2H
HO 2C NH 2
H CH 2I
O
O
H
OH
(S)-7 (R)-7
H CO2H H CH2OR 1 2 3
O
O
O
O
7´a R=H
7´b R=Ts
H
H
4
O
5
O
6
O
Esquema 2: (1) e (2), (3) Li, acetona, refluxo, t= 9h. (4) Ni Raney, CaCO3, ETOH, t.a. (5) i-
Bu2ALH (25% em n-hexano), THF, -60 ºC. (6) NaCH2SOMe e NaH (50 % em DMSO),
brometo de trifenilfosfonio, THF, t.a, T=1,5 h.
H
OH
OH
(S)-7
Em 1977 o grupo de Schuler realizou a síntese do sulcatol (R)- e (S)-7 partindo
de carboidratos. Neste trabalho foram utilizados dois carboidratos quírais, a L-fucose e a
2-deoxi-D-ribose, gerando assim duas rotas sintéticas. O carbono C-5 da L-fucose, que
tem a configuração (S), será o centro quíral C-2 do (S)-sulcatol 7 com a aplicação das
devidas reações, que podem ser observadas no Esquema 3. O centro C-4 da 2-deoxi-D-
ribose, que tem a configuração (R), é o carbono quíral C-2 do (R)- sulcatol 7 (Esquema
3) 47 .
47 Schuler, H., R., e Slessor, K. N. Synthesis of Enantiomeros of Sulcatol. Can. J. Chem. 1977, 55, 3280.
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