Word-Dokument Diss. komplett zusammengefasst - OPUS Bayreuth ...
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Einleitung 16<br />
Paederus fuscipes lieferten Mitte des 20. Jahrhunderts CHOU (1957) und KONISHI & ITO<br />
(1973).<br />
Da schon sehr lange bekannt war, dass die Familie der Ölkäfer (Coleoptera: Meloidae) das<br />
Toxin Cantharidin enthält, glaubten einige Autoren (z. B. GÖLDI, 1913; ROBERTS &<br />
TONKING, 1935), dass es sich bei dem Paederus-Toxin ebenfalls um Cantharidin handelte.<br />
Versuche, den Giftstoff aus Paederus zu isolieren und dessen Wirkweise zu untersuchen,<br />
führten zu dem sich später als falsch herausstellenden Ergebnis, dass es sich dabei um<br />
Cantharidin oder eine sehr ähnliche Substanz handeln musste (WADA, 1926; TAKASAKI,<br />
1933, 1934; GENEVRAY et al., 1934; CASTELLI 1935b). Auch ITO (1934b) entdeckte,<br />
dass die chemischen Eigenschaften des Paederus-Giftes denen des Cantharidins sehr ähnlich<br />
sind, sich jedoch die klinischen und histologischen Eigenschaften wesentlich unterschieden.<br />
Aufgrund dieser Unterschiede nannte er den Giftstoff Paederidin. Den Namen Pederin trägt<br />
das Käfergift seit 1953, nachdem Kristalle davon aus dem Kurzflügler Paederus fuscipes<br />
aufgereinigt werden konnten (PAVAN & BO, 1953). Die chemische Struktur dieses Amids<br />
(siehe Abb. 7 A) mit der Summenformel C 25 H 45 O 9 N (QUILICO et al., 1961) konnte erst<br />
Jahre später aufgeklärt werden (CARDANI et al., 1965a, b, 1966, 1968; MATSUMOTO et<br />
al., 1964, 1968; FURUSAKI et al., 1968; BONAMARTINI CORRADI et al., 1971) ebenso<br />
wie seine chemische Charakterisierung, für die ungefähr 25 Millionen Exemplare (ca. 100 kg)<br />
der Art Paederus fuscipes benötigt wurden (PAVAN & VALCURONE DAZZINI, 1971).<br />
Pederin stellt bis heute das am kompliziertesten gebaute Käfergift außerhalb der Proteine<br />
dar (PAVAN, 1975; MEINWALD, 1977; DETTNER, 1991) mit stark cytotoxischen<br />
Eigenschaften [Hemmung der Proteinbiosynthese in Eukaryotenzellen (BLUNT et al., 1990)].<br />
Es wirkt als Kontaktgift, wobei es sogar die Wirkung des Parathions (E 605) weit übersteigt<br />
(BETTINI, 1958). Zudem gilt der Naturstoff als bis zu 75mal stärker als Cobragift (ARNETT<br />
& THOMAS, 2001). Pederin gehört zur Gruppe der Polyketide, die als Derivate der<br />
Essigsäure auch Acetogenine genannt werden und eine der größten Naturstoffklassen<br />
überhaupt mit zahlreichen biologisch aktiven Vertretern darstellen.<br />
Das giftige Amid ist im gesamten Körper von Paederus s. l. verteilt, wobei sich eine<br />
hauptsächliche Anhäufung in der Hämolymphe der „+“-Weibchen findet (PAWLOWSKY &<br />
STEIN, 1927; GENEVRAY et al., 1934; ITO, 1934a; PAVAN, 1963), die den Stoff auf ihre<br />
Nachkommenschaft übertragen (KELLNER & DETTNER, 1995). In den Käfern wurden<br />
neben dem Pederin noch zwei weitere Amide mit sehr ähnlicher Struktur und analoger<br />
Wirkweise gefunden. Es handelt sich dabei um die beiden Pederin-Derivate Pseudopederin