DIPLOMARBEIT Untersuchungen zur Lignanführung von Magnolia ...

Allgemeiner Teil
2.2 Lignane
2.2.1 Definition
Lignane sind definiert als dimere C 6 C 3 -Körper (Phenylpropanoide), die über das -
Kohlenstoffatom der C 3 -Seitenketten miteinander verbunden sind. Die weitere
Variation ist durch die Ausgestaltung der C 3 -Seitenkette sowie durch Ringsubstitutionen
gegeben.
Lignane sind farblose, oft kristalline Verbindungen, schwer flüchtig und daher ohne
Geruch. Es gibt keine Gruppenreaktion, die für Lignane charakteristisch ist und somit
eine rasche Erkennung eines Pflanzenstoffes als Lignan ermöglichen würde. Lignane
verhalten sich analytisch wie Phenole, Phenolether oder Phenolglykoside. (Hänsel
und Sticher, 2007) Neolignane sind ebenfalls Dimere von Phenylpropanen, die aber
im Gegensatz zu den Lignanen nicht über die -C-Atome miteinander verknüpft sind.
(Ammon, 2004) Neolignane konnten bis jetzt nur aus Magnoliales und Piperales
isoliert werden, während Lignane schon über das ganze Pflanzenreich verteilt
gefunden wurden. (Ayres und Loike, 1990)
2.2.2 Funktion
Die biologische Funktion pflanzlicher Lignane konnte bis jetzt noch nicht erwiesen
werden. Jedoch lassen antifungale und insektizide Wirkungen einiger Lignanstrukturen
darauf schließen, dass Lignane als „Verteidigungssystem“ fungieren.
Lignane können auch eine Rolle in der Regulation des Pflanzenwachstums spielen.
Vorstufen der Lignane sind Nebenprodukte und/oder Bestandteile im Zimtsäureweg
zur Bildung von Lignin.
Es gibt Daten darüber, dass Lignane schon vor 1000 Jahren volksmedizinisch in
Gebrauch waren. Wobei hier die wichtigsten Vertreter in der klinischen Medizin zu
nennen sind: Podophyllotoxin und seine Derivate Etopsid und Teniposid. Sie werden
als Zytostatika eingesetzt, wobei sie eine Blockade der Mitose bewirken, indem sie
an Tubuli binden und dadurch die Ausbildung des Spindelapparates verhindern.
Weiters sehr bedeutsame Lignane sind Cubebin, Sesamin, Nordihydroguajaretsäure,
Arctiinglucosid etc., wobei in diesem Zusammenhang auf diese nicht weiter
eingegangen wird. (Ayres und Loike, 1990)
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