DIPLOMARBEIT Untersuchungen zur Lignanführung von Magnolia ...

Zusammenfassung und Schlussfolgerung
Die Dibenzocyclooctadiene aR-Pyramidatin A, aS-Pyramidatin A, aS-Pyramidatin B,
aR-Pyramidatin G, aR-Pyramidatin H, aS-Pyramidatin H, aR-Pyramidatin J, aS-
Pyramidatin J, sowie das Tetrahydrofuran Machilin G. Damit wurden zum ersten Mal
Lignane aus Magnolia fraseri beschrieben.
Magnolia pyramidata, eine seltene Magnolienart, findet sich bevorzugt in der
Küstenebene und ist dem Aussehen nach Magnolia fraseri sehr ähnlich. Aus
Magnolia pyramidata waren bereits Dibenzocyclooctadien-Lignane, die angelehnt an
die untersuchte Magnolie als Pyramidatine bezeichnet wurden, bekannt. Mit
denselben chromatographischen Trennmethoden wie zuvor bei Magnolia fraseri
wurden folgende Verbindungen aus den Blättern von Magnolia pyramidata
identifiziert:
aR-Pyramidatin A, aS-Pyramidatin A, aR-Pyramidatin B, aS-Pyramidatin B, aR-
Pyramidatin D, aR-Pyramidatin F, aR-Pyramidatin H, aS-Pyramidatin J.
Somit konnten aus Magnolia pyramidata alle, bis auf zwei bereits bekannte
Pyramidatinstrukturen isoliert werden. Zusätzlich zu den schon bekannten
Inhaltsstoffen, wurden in der vorliegenden Arbeit zwei weitere Pyramidatine isoliert:
aS-Pyramidatin J und als gänzlich neue Verbindung aS-Pyramidatin A.
Anhand von Circulardichroismus wurde die Konformation der gänzlich neu isolierten
Pyramidatinstruktur als Atropisomer zu dem bereits bekannten Pyramidatin A
identifiziert. Um eine detailliertere Auskunft über die Anordnung der atropisomeren
Biphenyl-Dieder-Achse zu bekommen, wurde aR/aS zur Angabe der axialen
Konfiguration vorangestellt.
Ein Vergleich zwischen Magnolia pyramidata und Magnolia fraseri zeigt, dass beide
Dibenzocyclooctadienstrukturen enthalten und somit die taxonomische Einteilung
von Magnolia pyramidata als Unterart von Magnolia fraseri durchaus treffend ist.
Abschließend ist zu dem Wirkprofil der bisher isolierten Pyramidatine zu sagen, dass
davon noch keine weiteren Untersuchungen vorliegen und somit noch nicht geklärt
ist, ob diese Strukturklasse pharmazeutisch relevant ist. Da aber
dibenzocyclooctadienhaltige Pflanzen in der traditionellen chinesischen Medizin
verbreitet sind und bspw. Schizandra chinensis, deren Schizandrol B als
Lebertherapeutikum oder Gomisin J als Antianginosum wirksam sind, liegt ein
Interesse an diesen Verbindungen nahe, weshalb weiterführende Forschungen
wünschenswert sind.
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