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DIPLOMARBEIT Untersuchungen zur Lignanführung von Magnolia ...

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Spezieller Teil<br />

aR-Pyramidatin G<br />

aR-Pyramidatin H<br />

aR-Pyramidatin J<br />

Tab. 14 Negativer Cotton-Effekt<br />

-59749 43485<br />

258nm<br />

237nm<br />

228nm<br />

-73940<br />

102642<br />

260nm<br />

246nm<br />

232nm<br />

-67649<br />

102620<br />

258nm<br />

237nm<br />

226nm<br />

-80432<br />

100433<br />

Zur Veranschaulichung wurden aR-Pyramidatin A und das neu identifizierte aS-<br />

Pyramidatin A gegenübergestellt.<br />

Abb. 52 CD-Spektrum <strong>von</strong> aR-Pyramidatin A<br />

Abb. 53 CD-Spektrum <strong>von</strong> aS-Pyramidatin A<br />

Da in der Arbeit <strong>von</strong> Song (Song et al., 2000) für Pyramidatin H eine Kristallstruktur<br />

mit absoluter Konfiguration vorgelegt wurde, konnten mit Hilfe der CD-Kurven alle<br />

Pyramidatine sicher der jeweiligen absoluten Konfiguration zugeordnet werden.<br />

Somit haben die CD-Vermessungen die schon zuvor durch NMR-Messwerte<br />

angenommene absolute Konfiguration bestätigt. Bei den Isomeren handelt es sich<br />

nicht um Enantiomere, da der Oktanring, der den Propanketten der beiden<br />

Phenylringe entspricht, seine Konformation nicht ändert. Somit liegen hier Diastereomere<br />

vor, was bedeutet, dass die physikalischen Eigenschaften der jeweiligen<br />

Pyramidatine unterschiedlich sind. (Ammon, 2004)<br />

Eine kleine Unregelmäßigkeit fiel bei der S Konfiguration <strong>von</strong> Pyramidatin H auf. Hier<br />

bildet die CD-Kurve ein zweifaches Maximum, wobei der Grund dafür nicht geklärt<br />

ist.<br />

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