Hóa dược tập 1 Trần Đức Hậu Nxb Y học 2007

Băn thân xanthin khóng có tác dụng sinh học nhung dẫn chát methyl hoá
cùa nó lả nhừng chất có tác dụng tốt nhu:
Ớ^N
c h 3
Cafein
p lj
ì
Ớ^N
ÒH3
Theophylin
Ì1
CH3
f H 3
Ì1
Theobromin
(1,3,7-trimethylxanthin) (1,3-dimethylxanthin) (3,7-dimethylxanthin)
Cafein, theophylin và theobromin đểu là những base yếu do nguyên tử
nitơ ở Vị trí 9. Hai chất sau còn có tinh acid vỉ chúng có một nguyên tử hydro
linh động ở nhóm imid (vị trí 7 đối với theophilin và vị trí 1 đôi với theobromin).
Các hydro này có thê chuyển thành dạng enol với nguyên tử oxy bên cạnh. Vì
vậy theophilin và theobromin là những chất lưõng tính (vừa có tinh kiểm vừa có
tính acid). Chúng có thể tạo muôi dễ tan trong nước với các acid và kiểm.
c r^ N
CH3
Theobromin
PH3
ì
Ớ^N
CH3
fH3
ì
Nalri theobromiat
Trong môi trường kiềm chúng có thể tạo muôi với các muối kim loại khác
như muối bạc cho tủa trắng, muôi cobalt cho tủa có màu (ứng dụng để đinh tính
các chất này). Cafein trong phân tử không có hydro linh động nên không có tính
acid mà chỉ là một base yếu. Dựa vào sự khác nhau này để xác định giới hạn tạp
chất theophylin và theobromin trong cafein.
Phản ứng chung của các alcaloid có nhân xanthm là phản ứng Murexit:
Cho các chế phẩm tác dụng với chất oxy hoá (như Br2, H2Oj, HN03...) bàng cách
đun trên cách thuỳ đến cạn. Sau đó cho tác dụng với amoniac thì có màu đò tía
do tạo thành muối amoni của acid purpuric.
130