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32 “LOS FITOCANNABINOI- DES EN LAS PLANTAS NO SE CONOCE MUY BIEN: LA HIPÓTESIS MÁS PLAUSIBLE ES QUE OFRECEN PROPIEDADES DEFENSIVAS” Los investigadores del cannabis suelen describir dos tipos de tricoma no glandular (tricomas unicelulares sencillos y tricomas cistolíticos), que no se han asociado con la biosíntesis de los terpenoides. En las plantas hembra se han descrito tres tipos de tricoma glandular, estos son los tricomas bulbosos, los tricomas capitados sesiles y los tricomas capitados pedunculados. Se ha comprobado que las plantas macho presentan un cuarto tipo de tricoma glandular, el tricoma glandular de las anteras, que solo se ha podido encontrar en las anteras. Aunque los tricomas pueden encontrarse en todas las plantas tanto macho como hembra, las concentraciones máximas de fitocannabinoides —en porcentaje de material de planta seca— pueden encontrarse en las brácteas de la inflorescencia femenina, con un contenido que alcanza entre el 20 y el 25%. Los fitocannabinoides son más abundantes en los tricomas capitados pedunculados. Estos tricomas capitados pedunculados aparecen durante la floración, forman su cubierta más densa en las brácteas de las flores pistiladas, y también puede detectarse una alta concentración en las hojas pequeñas que acompañan a las flores. En las hojas del follaje y en los tallos el contenido de fitocannabinoides es más bajo, mientras que en las raíces el contenido es muy bajo o completamente nulo. Básicamente no existen diferencias cualitativas en el espectro de fitocannabinoide entre las partes de la planta, solo existen diferencias cuantitativas. El papel de los fitocannabinoides en las plantas no se conoce muy bien: la hipótesis más plausible es que ofrecen propiedades defensivas para combatir el estrés biótico (insectos, bacterias y hongos) y abiótico (desecación y radiación ultravioleta) de la planta. LA PRODUCCIÓN DE FITOCANNABINOIDES Ni la vía ni el emplazamiento de la biosíntesis de los fitocannabinoides se conocen completamente, pero algunos autores suponen que se sintetizan en células de disco especializadas, presentes en los tricomas glandulares. Posteriormente, se acumulan en la cavidad secretora adyacente y, por último se expulsan en forma de resina, o se secretan las sintasas de los fitocannabinoides directamente a la cavidad secretora. Una importante variación estructural de los fitocannabinoides se encuentra en la cadena lateral alquilíca. De hecho, en el fitocannabinoide más común Δ9-tetrahidrocannabinol (Δ9-THC) el grupo alquilíco es un pentil, mientras que en su homólogo Δ9-THCV denominado utilizando el sufijo “varin” o “varol”, la cadena de pentilo se sustituye por una cadena de propilo. Estas variaciones se explican con el hecho de que el pirofosfato de geranilo se puede combinar con el ácido olivetólico, y/o el ácido divarínico. Estos son el punto de partida en la biosíntesis de los fitocannabinoides, lo que deriva en la formación de los fitocannabinoides intermedios ácido cannabigerólico (CBGA) y/o ácido cannabigevarólico (CBGVA) respectivamente. El intermedio CBGA/ CBGVA se procesa luego mediante la sintasa CBD, que convierte el CBGA/CBGVA en CBDA/ CBDVA, y mediante la sintasa Δ9-THC, que convierte el CBGA/CBGVA en Δ9-THCA/Δ9-THCVA. Tanto la proporción entre los fitocannabinoides intermedios propílicos y pentílicos como la presencia de la sintasa CBD y/o la sintasa Δ9-THC se determinan de forma genética. Todas las plantas expresan la sintasa CBC, que compite por el mismo intermedio CBGA/ CBGVA que la sintasa CBD y/o la sintasa Δ9-THC. En plantas de cannabis “normales”, la sintasa CBC está activa principalmente en el estado juvenil, y esto provoca la detección de una proporción más alta de este fitocannabinoide concreto durante la etapa vegetativa, en comparación con la etapa reproductiva. Los productos de degradación de los fitocannabinoides ácidos como el CBNA (ácido cannabinólico) y el CBLA (ácido cannabiciclólico) aparecen como artefactos, y están derivados de diversas influencias como la luz ultravioleta, la oxidación y la isomerización. FITOCANNABINOIDES NO PSICOACTIVOS MÁS IMPORTANTES La planta de cannabis contiene numerosos fitocannabinoides con psicoactividad débil o nula que, desde un punto de vista terapéutico, podrían resultar mucho más prometedores que el Δ9-THC. El CBD es un fitocannabinoide no psicotrópico importante que produce una gran cantidad de efectos farmacológicos, antioxidantes y antiinflamatorios, entre otros, transmitidos mediante varios mecanismos. Se ha evaluado clínicamente en cuadros de ansiedad, psicosis y desórdenes del movimiento, y para aliviar los dolores neuropáticos en pacientes con esclerosis múltiple, en algunas ocasiones en combinación con el Δ9-THC con una proporción de 1:1, como por ejemplo en el SATIVEX®. El CBDA no se enlaza a los receptores cannabinoides CB1 o CB2, aunque es un inhibidor de COX-2 selectivo que ejerce efectos antiinflamatorios. Puede enlazarse a determinados receptores vaniloides. Sin embargo, los efectos que actúan como receptores vaniloides no se comprenden en su totalidad; además, ejerce acciones contra la proliferación. El CBG ejerce actividad contra la proliferación y antibacteriana. Es un ligando del receptor cannabinoide CB2, y un inhibidor de la reabsorción de anandamida; además, es un ligando vaniloide. El CBC puede provocar hipotermia, sedación e hipoactividad en los ratones, ejerce actividad antiinflamatoria, antimicrobiana y ligera actividad analgésica, y es un potente antagonista de vaniloides y un débil inhibidor de la reabsorción de anandamida.
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