Cyclodextrine als molekulare Reaktionsgefäße - ArchiMeD ...

Einleitung - 5 -
1.1 Die Chemie der Cyclodextrine
Seit ihrer Entdeckung durch Schardinger 20 sind die Cyclodextrine aufgrund ihrer Fähigkeit
Einschlussverbindungen zu bilden, zu einem interessanten Forschungsgebiet geworden. Sie
entstehen beim Abbau von Stärke unter Einwirkung von Cyclodextrin-glycosyltransferase,
die von verschiedenen Organismen produziert wird. Bacillus macerans war die erste Quelle
für dieses Enzym. Diese cyclischen Dextrine (Abb. 2) bestehen aus 6, 7 oder 8 α-1,4-
verknüpften D-Glucose-Einheiten (α-, β- bzw. γ-Cyclodextrine). 21,22
HO
O
H
H
HO
H
H
H
O
H
HO
O
OH
H
H
OH
O
HO
O
H
H
H
O
OH HO
H
H
H
HO H
HO
H
OH
O HO
H
H
H O
β-Cyclodextrin
(n = 7)
H
H
OH
O
HO
H
H
H O
H OH
H
H
OH
O
HO
H
H
H
H
OH
O
OH
Abb. 2: Molekulare Struktur der Cyclodextrine
H
O
OH
H
O
H
H
OH
Aufgrund ihrer komplexbildenden Eigenschaften werden Cyclodextrine zunehmend in der
Fertigung von Nahrungsmitteln, Kosmetika, Pharmazeutika und Pestiziden, Katalysatoren
und Stabilisatoren, chiraler Trennsäulenmaterialien sowie zur Festphasenextraktion
eingesetzt. 23 Eine Übersicht über die Einsatzmöglichkeiten der Cyclodextrine ist in Abb. 3
dargestellt. 24
HO
H
4
HO
6
3
5
H
H
H
O
2
OH
1
O
H
n