Cyclodextrine als molekulare Reaktionsgefäße - ArchiMeD ...

Allgemeiner Teil - 45 -
HO
n
HO
n
O
O
22
O
O
N
N
H
20
O
O
chemisch oxidativ
HO
bzw. elektrochemisch (Anode)
chemisch oxidativ
bzw. elektrochemisch (Anode)
Abb. 40: Chemische bzw. elektrochemische oxidative Polymerisation von 22 bzw. 20 führt zu Poly(2Hbenzo[5,6][1,4]dioxino[2,3-c]pyrrol-6-carbonsäure)
(24) bzw. Poly(2-benzyl-2H-benzo[5,6][1,4]dioxino[2,3c]pyrrol-6-carbonsäure)
(25)
2.2.1.1 Chemische Polymerisation der Pyrrolderivate
Bei der chemisch oxidativen Polymerisation wurden die beiden Pyrrolderivate 22 und 20 in
n-Butanol/Chloroform gelöst, auf eine Glasplatte gegeben und mit Eisen(III)tosylat in n-
Butanol versetzt (Abb. 41).
HO
n
O
O
22
N
O
HO
Fe(tos) 3
O
25
O
N
O
n
HO
n
O
O
HO
O
25
O
N
H
20
N
O
O
O
O
N
H
24
n
O
HO
Fe(tos) 3
Abb. 41: Oxidative chemische Polymerisation von 20 und 22 mit Eisen(III)tosylat als Oxidationsmittel
Augenblicklich nach der Zugabe von dem Oxidationsmittel zu den Monomeren 20 und 22
entstand ein tiefbraun metallisch-glänzender Film der oxidierten Polymere 24 und 25. Die
Filme wurden bei 40°C getrocknet und anschließend mit Wasser gespült. Hierbei zeigte sich
n
O
O
N
H
24
O
n