Cyclodextrine als molekulare Reaktionsgefäße - ArchiMeD ...

Inhaltsverzeichnis
1 EINLEITUNG.....................................................................................................1
1.1 Die Chemie der Cyclodextrine............................................................................................................ 5
1.2 Cyclodextrine in der Polymerchemie............................................................................................... 10
1.2.1 Elektrisch leitfähige Polymere........................................................................................................ 13
1.2.1.1 Die Chemie der Polythiophene ............................................................................................. 19
1.2.1.2 Die Chemie der Polypyrrole.................................................................................................. 20
1.2.2 Die freie radikalische Polymerisation............................................................................................. 21
1.2.3 Die kontrollierte "lebende" radikalische Polymerisation................................................................ 22
1.3 Aufgabenstellung............................................................................................................................... 23
2 ALLGEMEINER TEIL......................................................................................24
2.1 Synthese der monomeren Thiophenderivate................................................................................... 24
2.1.1 Synthese von 3,4-Ethylendioxythiophen ........................................................................................ 24
2.1.2 Synthese von 3,4-Dihexadecanoxythiophen................................................................................... 30
2.1.3 Polymerisation von 3,4-Dihexadecanoxythiophen ......................................................................... 31
2.1.3.1 Chemische Polymerisation von 3,4-Dihexadecanoxythiophen ............................................. 32
2.1.3.2 Elektrochemische Polymerisation von 3,4-Dihexadecanoxythiophen .................................. 33
2.2 Herstellung neuer Pyrrolderivate .................................................................................................... 35
2.2.1 Polymerisation der neuen Pyrrolderivate........................................................................................ 44
2.2.1.1 Chemische Polymerisation der Pyrrolderivate ...................................................................... 45
2.2.2 Charakterisierung der 2H–Benzo[5,6][1,4]dioxino[2,3-c]pyrrolderivate mittels Cyclovoltammetrie
..........................................................................................................................................................46
2.3 Herstellung der Cyclodextrinkomplexe von Monomeren und Heterocyclen ............................... 49
2.3.1 Allgemeine Herstellungsmethoden.................................................................................................49
2.3.2 Bestimmung der Komplexstabilitäten............................................................................................. 52
2.3.2.1 Bestimmung der Komplexstabilitäten durch mikrokaloriemetrische Titration ..................... 53
2.3.2.2 Bestimmung der Komplexbildungskonstanten über UV-Differenzenspektroskopie ............ 55
2.3.2.3 Bestimmung der Komplexstabilität durch Löslichkeitsmessungen....................................... 58
2.3.2.4 Bestimmung der Konzentration von Cyclodextrin-komplexiertem Monomer in wässriger
Lösung .................................................................................................................................................59
2.4 Cyclodextrinkomplexe in der Synthese leitfähiger Polymere........................................................ 61
2.4.1 Herstellung wasserlöslicher EDT/Cyclodextrinkomplexe.............................................................. 62