Cyclodextrine als molekulare Reaktionsgefäße - ArchiMeD ...

Einleitung - 1 -
1 Einleitung
Die Forderung nach umweltverträglichen Herstellungsprozessen durch weniger Einsatz von
organischen Lösemitteln und der Verzicht auf Ozonschicht zerstörende halogenierte
Lösemittel, insbesondere Fluorchlorkohlenwasserstoffe (FCKW´s), ist eine Herausforderung
für Industrie und Wissenschaftler, neue Produktionswege zu finden. Gerade die
Schadstoffvermeidung bei der Herstellung von elektronischen Bauteilen, Pharmazeutika,
Pflanzenschutzmitteln, Farben, Kunststoffen und Lacken ist als eine der größten Aufgaben
des 21. Jahrhunderts zu sehen. 1
Bedingt durch die hydrophobe Natur der meisten organischen Verbindungen werden
chemische Synthesen überwiegend in organischen Lösemittel durchgeführt. Eine mögliche
Alternative, die in den letzten Jahren starkes Interesse im Bereich der Polymersynthese
gewonnen hat, ist die Durchführung von Reaktionen in überkritischem CO2, 2 das bereits seit
längerer Zeit in der Chromatographie oder als Extraktionsmittel (anstelle von
Dichlormethan und Dichlorethylen) von Naturstoffen, z.B. Koffein oder Aromastoffen,
genutzt wird. Wasser hingegen ist ein Medium für Reaktionen, das ohne aufwendige
Druckapparaturen auskommt, unbegrenzt zur Verfügung steht, im Gegensatz zu den
organischen Lösemittel ökologisch unbedenklich ist und sich somit als das ideale
Reaktionsmedium für chemische Umwandlungen anbietet.
Die supramolekulare Chemie mit ihrer Vielzahl von "Wirt" Molekülen (z.B. Cyclodextrine,
Kronenether, bicyclische Azakronenether, Cyclopeptide, Calixarene), die einschlussartige
Assoziate mit einer geeigneten "Gast-Spezies" bilden, welche auch "Einschlusskomplexe"
oder "Wirt-Gast Verbindungen" genannt werden, 3,4 bietet eine effektive Methode, geeignete
hydrophobe Substrate oder Monomere in die wässrige Phase zu transferieren und dort
Polymerisationen zu ermöglichen. In der supramolekularen Chemie bestimmen vor allem
intermolekulare Phänomene wie Wasserstoffbrücken, elektrostatische Wechselwirkungen,
van der Waals-Kräfte, Koordinierung und Donor-Akzeptor-Wechselwirkungen die Struktur
und das Reaktionsverhalten solcher Komplexstrukturen. 5 Die Fähigkeit, lipophile
Verbindungen in wasserlösliche Formen durch Bildung einer Wirt-Gast Verbindung zu
überführen, ohne dabei die ursprüngliche Struktur durch kovalente Bindungsknüpfung des
Gastes zu modifizieren, machen diese "Komplexbildner" zu wertvollen Instrumenten
besonders in der Pharmazie und in der Organischen Chemie.