Cyclodextrine als molekulare Reaktionsgefäße - ArchiMeD ...

Einleitung - 7 -
erklären. Das γ-Cyclodextrin hat eine nicht koplanare, viel beweglichere Struktur und
besitzt daher auch die größte Wasserlöslichkeit von den drei nativen Cyclodextrinen.
H
O
H
2 C
H
C O
1
O
O
1
6.5 Å
6.0 Å
HO
Hydrophober Innenraum
2
O
C
C
C
C6
O
H
H
H
O
C 3
H
5 C
4
C
H
H C6
H
O
H
H
H
3
H
5
4
H
H H
Hydrophile Umgebung
H
H
3
OH
4
5 6
O H
H
OH
Abb. 4: Molekulare und 3-dimensionale Struktur am Beispiel von nativem β-Cyclodextrin
Im kristallinen Zustand können die Cyclodextrine bis zu 17.7 Gew.% Wasser binden. Der
Durchmesser des Innenraums nimmt von 5.3 Å (α-Cyclodextrin) über 6.5 Å (β-
Cyclodextrin) auf 8.3 Å (γ-Cyclodextrin) zu. Cyclodextrine sind in basischer Lösung stabil,
während in saurer Lösung (pH < 3.0) oder durch Amyloglucosidase die Spaltung der Ringe
bis hin zur Glucose erfolgt. Die wichtigsten Eigenschaften der Cyclodextrine sind in Tab. 1
zusammengefasst. 26
Durch chemische Modifizierung (Veretherung, Acetylierung etc. der Hydroxygruppen)
kann die Wasserlöslichkeit der nativen Cyclodextrine, vor allem die des β-Cyclodextrins,
stark erhöht werden.