Exkursionsbericht (pdf) - GRK 820 - Christian-Albrechts-Universität ...

Besuch der Arbeitsgruppe von Prof. Dr. Barbara A. Halkier an der KVL Kopenhagen
Berichterstatter: Sabine Milde
Die Arbeitsgruppe von Frau Prof. Halkier gehört zum Labor für
Pflanzenbiochemie in der Abteilung Pflanzenbiologie im Zentrum
für molekulare Pflanzenphysiologie der KVL in Kopenhagen. Sie
bearbeiten die Struktur, Evolution, Biosynthese, Funktion und
Transport von Glukosinolaten (Senfölglykosiden)
Glucosinolate sind natürliche Pflanzenstoffe, die nur in der Ordnung Capparales (Raps, Broccoli,
diverse Gemüse- und Kohlarten sowie die Modellpflanze Arabidopsis thaliana) und im Genus
Drypetes der Euphorbiales gebildet werden. Zur Zeit sind mehr als 120 verschie-dene Glucosinolate
bekannt. Alle Glucosinolate haben eine gemeinsame Grundstruktur. Sie bestehen aus einem
sogenannten sulfonierten Aldoxim mit einer β-D-Thioglukose und einer variablen Seitenkette (R)
und sind je nach Art der Aminosäure aliphatisch, aromatisch oder indolisch.
Das Aldoxim wird durch eine Cytochrom P450 Mono-Oxigenase aus verschiedenen Amino-säuren
gebildet:
- aliphatische Aminosäüren (M, A, V, L, I) bilden aliphatische Glucosinolate
- aromatische Aminosäuren (T, P) bilden aromatische Glucosinolate
- Tryptophan bildet Indol-Glucosinolate
R S
Die Biosynthese verläuft in drei Schritten:
1. Kettenverlängerungen der Core-Aminosäure um einige Methylengruppen, wenn es sich um
Methionin oder Phenylalanin handelt (Abb. 10)
2. Umbau der Vorläufer-Aminosäure zum Eltern-Glucosinolat (Oxim-Reaktion)
3. sekundäre Modifikation des Eltern-Glucosinolats (Seitenkette:Thiol-Oxidation, Desaturierung,
Hydroxylierung, Veresterung; Glukose: Veresterung)
׀
N
Glucose
O SO3
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