Exkursionsbericht (pdf) - GRK 820 - Christian-Albrechts-Universität ...

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Abb. 10: Kettenverlängerung der Core-Aminosäure am Beispiel Methionin (aus Wittstock und Halkier 2002) Abb. 11: Das Glucosinolat-Myrosinase-System (aus Wittstock und Halkier 2002) 28
Die Hauptfunktion der Glucosinolate ist ihre Beteiligung am Verteidigungssystem der Pflanze gegen Fraß, dem Glucosinolat-Myrosinase-System (Abb. 11). Glucosinolate befinden sich im Gewebe nahezu aller Pflanzenorgane, die Myrosinase jedoch ist in speziellen Myrosin-Zellen lokalisiert. Bei Beschädigung des Gewebes kommen Glucosinolat und Myrosinase in Kontakt und die Glukose des Glucosinolats wird abgespalten (Hydrolyse), es entstehen instabile Aglykone. Die Aglykone reorganisieren sich zu einer Reihe biologisch aktiver und manchmal toxischer Substanzen, typischerweise Isothiocynate und Nitrile. Die Natur der Hydrolyse-Produkte (Abb. 12) hängt hauptsächlich von der Glucosinolat-Seiten-kette ab, aber auch von der Pflanzenart und den Reaktionsbedingungen wie dem pH-Wert. Die Hydrolyse- Produkte sind für den charakteristischen Geschmack der Pflanzen verantwort-lich und haben unterschiedliche biologische Effekte, z.B. antimikrobiell, krebsprotektiv und entzündungshemmend, unbekömmlich und/oder giftig. Abb. 12: Einige aliphatische Glucosinolate mit modifizierten Seitenketten und ihre Hydrolyseprodukte (aus Wittstock und Halkier 2002) Die Arbeitsgruppe von Frau Prof. Halkier beschäftigt sich seit 1994 mit der Aufklärung des Biosynthesewegs und damit verbunden mit der Evolution der großen Anzahl an Glucosino-laten, der Schaffung solcher Varianz und der Verwandtschaft der verschiedenenen Substan-zen untereinander. Dabei ist die Funktion der Cytochrom P450 Mono-Oxigenasen, die die Aldoxim-Synthese und dessen Weiterreaktion katalysieren, von essentieller Bedeutung. Die Varianz der Produkte hängt grundsätzlich von der Substratspezifität des Enzyms ab. Als die in der Glucosinolat-Biosynthese wirkenden Cytochrom P450 Mono-Oxigenasen sind von Frau Prof. Halkier die Gruppen CYP79 und CYP83 identifiziert worden. Diese sind hintereinander geschaltet: CYP79 katalysiert die Reaktion zum Aldoxim und CYP83 die weitere Reaktion zum Nitriloxid-Zwischenprodukt (siehe Abb. 13). 29
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