Oo - Universidad Complutense de Madrid

PARTE TEÓRICA
reacciones de sustitución nucleofilica, tal como apreciamos en la figura 1, se
consiguen estos derivados metabólicamente más estables. La sustitución
nucleofílica con aminas, sulfuros o iones azida da lugar a los correspondientes
derivados A, B y C. En el último caso la reducción de C conduce a aminoderivados
susceptibles de nuevas derivaciones.
En condiciones básicas el doble enlace en posición ~ de los ácidos
cefalosporánicos, y más especialmente de sus ésteres, sufre una isomerización
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hacia derivados A , que carecen de actividad antibacteriana, ( figura 2). Esta
reacción se debe tener en cuenta en la obtención de cefalosporinas de
semisíntesis, ya que las reacciones de acilación del agrupamiento amino en
posición 7 requieren generalmente la presencia de alguna amina terciaria.
Afortunadamente, existe la posibilidad de transformar estos derivados inactivos en
sus isómeros activos, por oxidación a ~ sulfóxidos con perácidos seguida de
reducción con, por ejemplo, tribromuro de fosforo.(2)
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