Oo - Universidad Complutense de Madrid

PARTE TEÓRICA
Si esta resonancia es estéticamente inhibida, se produce aumento en la
longitud de onda de las bandas del IR, significativas de mayor reactividad del grupo
carbonilo frente a elementos nucleofilicos, al no poder compensar ese par de
electrones.
Siguiendo en la línea de técnicas espectrométricas,(52, 61-67) se ha
estudiado su comportamiento en la zona ultravioleta. Presenta dos máximos de
absorción a 240 y 260 nm. El máximo a 240 nm es asignado principalmente al
radical tienilo. Si el anillo se abre la banda de 260 nm desaparece, se remplaza por
una nueva banda a 230 nm y a su vez desaparece al cabo de varias horas por
desintegración de la molécula. La causa aparente de la desaparición de la banda
de 260 nm es el isomerismo del doble enlace que ocurre cuando se rompe el anillo
y se elimina la cadena lateral. Esta técnica se emplea como test de pureza, ya que
se establece la relación entre uno y otro máximo. El factor de proporcionalidad
aumenta conforme se va degradando la molécula, y a su vez la extinción a 255 nm
disminuye, Este valor no debe exceder de 1,10 para estar dentro de las normas de
la Farmacopea Europea.
La técnica de cromatografía en capa fina (68-69), no es la más apropiada,
aunque sea más rápida que las microbiológicas y es un método válido para la
Farmacopea.
Igualmente ocurre con métodos iodométricos, que son efectivos una vez
que se ha roto el anillo (70-73).
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