Riassunti di chimica organica dal libro Hart 2011 versione con ...

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Capitolo 3: Alcheni Gli alcheni sono composti che contengono doppi legami carbonio-carbonio. Essi hanno densità minore dell’acqua e essendo apolari non sono solubili in essa. La loro forma generale è: CnH2n Riassunti di chimica organica dal libro Hart 2011 versione con correzioni 5 bassa risoluzione.docx 20 Gli alcheni sono chiamati idrocarburi insaturi perché, a parità di numero di atomi di carbonio n, le loro molecole hanno un numero di idrogeni inferiore a quello degli alcani. Infatti gli alcani possono essere ottenuti dagli alcheni per addizione di una o due moli di idrogeno. Nomenclatura Le regole di nomenclatura degli alcheni sono simili a quelle degli alcani. 1. La presenza di un doppio legame viene indicata con la desinenza –ene. Quando ce n’è più di uno di deve usare –diene, -triene, ecc. 2. Si considera la catena più lunga contenente entrambi gli atomi di carbonio facenti parti del doppio legame 3. Si devono numerare gli atomi di carbonio in modo che il doppio legame abbia i numeri più bassi possibili. Se questo si trova esattamente a metà della catena si fa in modo di dare alla ramificazione il numero inferiore. 4. Per indicare la posizione del doppio legame nella catena si fa riferimento al carbonio facente parte del doppio legame con numero più basso. 5. Se una molecola presenta contemporaneamente un doppio e un triplo legame equidistanti dalle estremità della catena, è il doppio legame che prende i numeri più bassi. 6. Nel caso di un alchene ciclico si comincia a numerare l’anello partendo dai carboni del doppio legame. Caratteristiche Ci sono alcune caratteristiche specifiche dei doppi legami carbonio-carbonio. Ogni atomo di carbonio del doppio legame è legato ad altri tre atomi, e per questo viene detto carbonio trigonale. Inoltre i due atomi di carbonio che formano il doppio legame e gli altri quattro atomi si trovano sullo stesso piano, infatti la molecola è piana. Gli angoli di legame sono di circa 120°. Abbiamo visto che la rotazione attorno ai legami semplici è possibile, mentre è ovvio che attorno a un doppio legame questa è impedita. Queste molecole restano piane e non possono assumere altre conformazioni. Inoltre i doppi legami sono più corti dei legami semplici carbonio-carbonio. Se una molecola presenta più doppi legami, questi possono essere disposti in tre modi: 1. Isolati almeno due legame semplici separano quelli doppi 2. Coniugati si alternano legami semplici e legami doppi 3. Cumulati si susseguono uno dopo l’altro i doppi legami, questo caso è raro Isomeria cis-trans Visto che la rotazione attorno al doppio legame è impedita, l’isomeria cis-trans è possibile solo negli alcheni opportunamente sostituiti. Questi due stereoisomeri, detti stereoisomeri di
Riassunti di chimica organica dal libro Hart 2011 versione con correzioni 5 bassa risoluzione.docx 21 configurazione, non sono facilmente interconvertibili perché la rotazione è impedita. Per separarli è necessario utilizzare i loro punti di ebollizione differenti. Perché questa isomeria sia possibile occorre che ognuno dei due carboni del doppio legame sia legato a due atomi o a due gruppi differenti tra loro. Molecole che presentano la forma cis hanno una catena più “sferica” e dunque due molecole con questa forma saranno più difficilmente avvicinabili e il legame che c’è tra di esse sarà molto meno forte. A causa di questo le temperature di ebollizione e di fusione saranno inferiori. Gli isomeri trans presentano delle catene più allungate, con molecole che si possono avvicinare maggiormente, la conseguenza è che i legami intermolecolari sono più forti e le temperature di ebollizione e di fusione sono più alte. Se sulla molecola però sono presenti uno o più atomi che rendono la molecola polare la cosa cambia. Infatti quando la molecola è polare i legami intermolecolari sono più forti. Molto spesso la molecola cis è polare perché la risultante è diversa da zero e dunque i legami sono più forti e la temperatura sarà maggiore. Nella molecola trans invece gli atomi presenti si trovano in una disposizione che rende la risultante uguale a zero e dunque la molecola apolare e le forze intermolecolare più deboli. Reazione di addizione La reazione di addizione è la più come negli alcani. 1. Addizione di alogeni: Gli alogeni, in particolare cloro e bromo, si legano molto facilmente agli alcheni. Infatti aggiungendo un po’ di alogeno alla soluzione di alchene la reazione è quasi istantanea a temperatura ambiente ma anche a temperature inferiori. Non è necessaria né la luce né una fonte di riscaldamento. Il doppio legame è una zona ricca di elettroni. Questa zona spinge gli elettroni del doppio legame bromo-bromo verso il bromo più lontano dal doppio legame che diventa parzialmente negativo. Il legame che si libera dal doppio legame lega il bromo più vicino e si forma temporaneamente un carbocatione, che in questo caso è secondario. Infine il bromo che era negativo si lega al carbocatione e la reazione è finita.
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