Riassunti di chimica organica dal libro Hart 2011 versione con ...

Riassunti di chimica organica dal libro Hart 2011 versione con correzioni 5 bassa risoluzione.docx
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1.4 I legami semplici carbonio-carbonio
La proprietà caratteristica del carbonio è la capacità di condividere elettroni, non
solo con elementi diversi, ma anche con altri atomi di carbonio. Due atomi di
carbonio possono legarsi tra loro e ognuno può legarsi contemporaneamente ad
altri atomi.
Il legame carboni-carbonio è un legame covalente puro. È necessario somministrare
energia per spezzare il legame carbonio-carbonio dell'etano, esempio, in due
frammenti CH3, detti radicali metilici. Un radicale è un frammento molecolare che
ha un numero dispari di elettroni non condivisi.
Non c'è praticamente limite al numero di atomi di carbonio che si possono legare tra
loro. La capacità di un elemento di formare catene, come risultato di legami tra
atomi uguali, viene detta capacità di concatenazione.
1.5 I legami covalenti polari
I legami covalenti si possono formare anche tra atomi diversi (C-H, C-Cl), purché tra
questi non ci sia una differenza di elettronegatività troppo elevata. Ma dato che gli
atomi sono diversi il doppietto elettronico non può essere condiviso in parti uguali.
Si ha quindi un legame covalente polare perché un atomo porta una parziale carica
positiva, l'altro una parziale carica negativa.
Esempio acido cloridrico
L'atomo di cloro è più elettronegativo dell'atomo di idrogeno. Il doppietto
elettronico condiviso è però attirato maggiormente verso il cloro che risulta
leggermente negativo rispetto all'idrogeno. Questa polarizzazione può essere
indicata come negli esempi dell'immagine sopra.
Per stabilire quale estremità è più elettronegativa ci si deve basare sulla tavola
periodica. Quando nella tavola ci spostiamo dall'alto verso il basso, gli elementi
diventano meno elettronegativi perché gli elettroni di valenza sono schermati dal
nucleo da un numero crescente di elettroni, presenti nei gusci interni.
Il legame carbonio-idrogeno è un legame covalente quasi puro perché hanno
elettronegatività all'incirca uguali.
1.6 I legami covalenti multipli
Per completare i loro gusci di valenza a volte gli atomi condividono più di un
doppietto elettronico.
Esempio biossido di carbonio (CO2)