Riassunti di chimica organica dal libro Hart 2011 versione con ...

Riassunti di chimica organica dal libro Hart 2011 versione con correzioni 5 bassa risoluzione.docx
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Capitolo 11 Le ammine e altri composti azotati
Classificazione e struttura delle ammine
- Le ammine sono derivati dell’ammoniaca ottenute per sostituzione di uno, due o tutti e tre gli atomi di
idrogeno con dei gruppi organici.
- In alcune ammine secondarie e terziarie l’atomo di azoto può anche far parte di un anello.
- La geometria molecolare delle ammine è piramidale.
- Nelle ammine con tre gruppi diversi gli atomi di azoto dovrebbero essere centri chirali col doppietto
non condiviso come quarto gruppo, ma questo è vero solo in teoria, perché in pratica si verifica il
fenomeno della inversione piramidale.
Le proprietà fisiche e le interazioni intermolecolari delle ammine
- La metilammina e l’etilammina sono gas, mentre le ammine primarie con tre o più atomi di carbonio
sono liquide.
- Con l’aumentare degli atomi di carbonio delle catene legate all’azoto aumenta anche la temperatura di
ebollizione.
- Le ammine primarie hanno dei punti di ebollizione più alti di quelli degli alcani, ma più bassi di quelli
degli alcoli. Ciò è dovuto ai ponti N-H….N, che sono più deboli di quelli O-H….O, a causa della minore
elettronegatività dell’azoto rispetto all’ossigeno.