Riassunti di chimica organica dal libro Hart 2011 versione con ...
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• Il Nu attacca <strong>dal</strong> retro il legame R-X.<br />
• Nello stato <strong>di</strong> transizione sia il Nu sia il gruppo uscente sono parzialmente legati al C.<br />
<strong>Riassunti</strong> <strong>di</strong> <strong>chimica</strong> <strong>organica</strong> <strong>dal</strong> <strong>libro</strong> <strong>Hart</strong> <strong>2011</strong> <strong>versione</strong> <strong>con</strong> correzioni 5 bassa risoluzione.docx<br />
40<br />
• Man mano che il gruppo uscente si allontana <strong>con</strong> il suo doppietto <strong>di</strong> e - il Nu ne fornisce un<br />
altro al C.<br />
Il simbolo SN2 deriva <strong>dal</strong> fatto che Nu e substrato partecipano <strong>con</strong>temporaneamente alla reazione.<br />
Sostituzione nucleofila monomolecolare SN1<br />
Il meccanismo SN1<br />
La SN1 avviene in un due passaggi.<br />
• 1° passaggio (quello più lento). Il substrato si <strong>di</strong>ssocia (si ionizza). Gli e - del legame C-X<br />
rimangono sul gruppo uscente e si forma un carbocatione.<br />
• 2° passaggio. Il carbocatione si combina <strong>con</strong> il Nu per dare il prodotto.<br />
Con Sn1 si ha una soluzione al 100% racemico. Si formano sia l’isomero S che quello R.<br />
Con Sn2, invece, si forma solo un stereoisomero.
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