Riassunti di chimica organica dal libro Hart 2011 versione con ...
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<strong>Riassunti</strong> <strong>di</strong> <strong>chimica</strong> <strong>organica</strong> <strong>dal</strong> <strong>libro</strong> <strong>Hart</strong> <strong>2011</strong> <strong>versione</strong> <strong>con</strong> correzioni 5 bassa risoluzione.docx<br />
63<br />
- A <strong>di</strong>pendenza <strong>di</strong> cosa sono R’ e R’’ si possono ottenere ammine primarie, se<strong>con</strong>darie o terziarie.<br />
- Attraverso la riduzione dei nitrili si ottengono ammine primarie.<br />
- Le aldei<strong>di</strong> e i chetoni, per trattamento <strong>con</strong> le ammine e grazie all’NaBH3CN, subis<strong>con</strong>o<br />
un’amminazione riduttiva ad ammine primarie, se<strong>con</strong>darie o terziarie.<br />
Aldeide o chetone amm. 1 a immina amm. 2 a<br />
- In seguito all’attacco nucleofilo sul gruppo carbonilico, che fa avvenire la reazione, si arriva a<br />
un’immina o a uno ione imminio (nel caso delle ammine se<strong>con</strong>darie). Infine, la riduzione del doppio<br />
legame C=N avviene da parte del riducente.<br />
La basicità delle ammine<br />
- Il comportamento delle ammine è dominato <strong>dal</strong>la coppia <strong>di</strong> elettroni non <strong>con</strong><strong>di</strong>visi, grazie alla quale<br />
le ammine sono sia basi che nucleofili.<br />
Immagine<br />
- Ammina e ione ammonio: formano una coppia <strong>di</strong> base e acido <strong>con</strong>iugati: RN + H3 è l’acido <strong>con</strong>iugato<br />
dell’ammina primaria RNH2.<br />
- La basicità <strong>di</strong> ammine <strong>di</strong>verse si <strong>con</strong>fronta in base alle costanti <strong>di</strong> aci<strong>di</strong>tà (o del pKa) in acqua dei<br />
corrispondenti aci<strong>di</strong> <strong>con</strong>iugati.
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