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Riassunti di chimica organica dal libro Hart 2011 versione con ...

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<strong>Riassunti</strong> <strong>di</strong> <strong>chimica</strong> <strong>organica</strong> <strong>dal</strong> <strong>libro</strong> <strong>Hart</strong> <strong>2011</strong> <strong>versione</strong> <strong>con</strong> correzioni 5 bassa risoluzione.docx<br />

23<br />

Questi grafici sono chiamati <strong>di</strong>agrammi dell’energia <strong>di</strong> reazione. I reagenti inizialmente si trovano<br />

al livello energetico in<strong>di</strong>cato a sinistra. La trasformazione raggiunge un massimo <strong>di</strong> energia che è<br />

chiamato stato <strong>di</strong> transizione. La <strong>di</strong>fferenza tra i livelli energetici dello sta<strong>di</strong>o <strong>di</strong> transizione e dei<br />

reagenti è detta energia <strong>di</strong> attivazione (Ea) ed è proprio da questa energia che <strong>di</strong>pende la velocità<br />

<strong>di</strong> reazione. Infatti più Ea è grande e più la reazione è lenta.<br />

Quando il prodotto finale ha un <strong>con</strong>tenuto energetico più basso <strong>di</strong> quello dei reagenti la reazione è<br />

esotermica. Quando invece sono i reagenti ad avere un <strong>con</strong>tenuto energetico maggiore la reazione<br />

è endotermica. Nel primo caso verrà liberata energia, mentre nel se<strong>con</strong>do ne sarà necessaria per<br />

far avvenire la reazione.<br />

Normalmente quando la reazione decorre in due sta<strong>di</strong> il primo è quello più lento e, dunque, la<br />

velocità <strong>di</strong> reazione è determinata da esso.<br />

Nelle ad<strong>di</strong>zioni elettrofile i carbocationi più stabili si formano più velocemente <strong>di</strong> quelli meno<br />

stabili. Questo è dovuto al fatto che quelli più stabili hanno un <strong>con</strong>tenuto energetico minore e,<br />

dunque, l’energia <strong>di</strong> attivazione che porta alla loro formazione è più bassa.<br />

Ci sono poi altri fattori che determinano la velocità <strong>di</strong> reazione, come la temperatura e la presenza<br />

<strong>di</strong> catalizzatori. Un riscaldamento in genere accelera la reazione in quanto fornisce energia ai<br />

reagenti che in questo modo sormonteranno più facilmente la barriera dell’energia <strong>di</strong> attivazione.<br />

Anche i catalizzatori accelerano la reazione, questi infatti mettono a <strong>di</strong>sposizione un percorso o un<br />

meccanismo alternativo a più bassa energia <strong>di</strong> attivazione.<br />

Meccanismo <strong>di</strong> ad<strong>di</strong>zione elettrofila agli alcheni<br />

Definizione: gli elettrofili sono reagenti poveri <strong>di</strong> elettroni, e nelle reazioni <strong>con</strong> altre molecole<br />

vanno alla ricerca <strong>di</strong> elettroni (sono <strong>di</strong> solito ioni positivi). I nucleofili sono reagenti ricchi <strong>di</strong><br />

elettroni, alla ricerca <strong>di</strong> un nucleo positivo a cui cedere gli elettroni in eccesso.

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