Riassunti di chimica organica dal libro Hart 2011 versione con ...

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Riassunti di chimica organica dal libro Hart 2011 versione con correzioni 5 bassa risoluzione.docx 50 Fenoli come antiossidanti I radicali liberi, molecole dannose per il nostro organismo, possono venire rese meno nocive grazie alla reazione con i fenoli. Infatti reagendo con essi, il radicale libero si attacca al fenolo creando fenossi radicali che, grazie ai doppi legami dell’anello aromatico, risultano meno nocivi. I fenoli, in questo caso, hanno dunque un ruolo di antiossidanti ritardando i processi di degradazione che produrrebbero i radicali liberi. Reazione di alcoli con acidi alogenidrici • Gli alcoli che reagiscono con acidi alogenidrici danno come risultato alogenuri acilici (bromuri, ioduri, cloruri,) • Velocità e meccanismo di reazione dipendono dalla tipologia di alcol • (In genere gli alcoli terziari reagiscono più velocemente) • Sono reazioni di sostituzione: o L’idrogeno legato all’alogeno si scinde per andare a legarsi al gruppo ossidrilico o Avviene una deidratazione/disidratazione o L’alogeno prende il posto dell’acqua uscente • Naturalmente tale sostituzione può avvenire sia in Sn1 che in Sn2 o Se il carbonio è primario può avvenire solo Sn2 perché con l’altra sostituzione si formerebbe un carbocatione primario (instabile) Esempio: o Se il carbonio è terziario avviene Sn1 e l’eliminazione E1 Esempio:
Riassunti di chimica organica dal libro Hart 2011 versione con correzioni 5 bassa risoluzione.docx 51 o Se il carbonio è secondario può avvenire sia Sn1 che Sn2, per stabilire che cosa avviene bisogna vedere gli stessi fattori che intercorrono per la sostituzione normale. o Deidratazione degli alcoli Gli alcoli reagiscono per deidratazione anche in presenza di una base forte. A differenza delle reazioni con gli acidi alogenidrici avviene sempre un’eliminazione (E1 o E2 a dipendenza dei fattori in gioco), ovvero la base acquista uno ione H + direttamente attaccato al carbonio, permettendo così la formazione di un doppio legame tra i due carboni. Esempio: Capitolo 9 Aldeidi e chetoni Introduzione Le aldeidi e i chetoni sono caratterizzati dal gruppo carbonilico, cioè un carbonio legato ad un ossigeno con un doppio legame. Le aldeidi hanno almeno un idrogeno legato al carbonio e quindi al massimo un legame carbonio-carbonio, mentre nei chetoni vi sono altri legami con carbonio. I chetoni hanno una reattività nei confronti dei nucleofili minore delle aldeidi a causa dell’ingombro sterico maggiore dei due gruppi organici rispetto a un gruppo organico e a un idrogeno, inoltre i due gruppi organici dei chetoni hanno un effetto induttivo positivo maggiore sul carbonio carbonilico di un solo gruppo organico, che tende a neutralizzare la carica parziale positiva presente sul carbonio carbonilico. Nomenclatura La desinenza delle aldeidi è –ale, mentre nei chetoni è –one. Le aldeidi cicliche hanno invece desinenza –carbaldeide, mentre i dichetoni ciclici a sei atomi sono detti chinoni. La numerazione si fa a partire dal carbonio del gruppo carbonilico. H2O Aldeidi e chetoni comuni Aldeidi: es. -formaldeide CH2O è un gas, usata in soluzione come disinfettante e conservante. -acetaldeide CH3CHO, viene maggiormente usata per sintetizzare acido acetico e butanolo.
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