Riassunti di chimica organica dal libro Hart 2011 versione con ...

Riassunti di chimica organica dal libro Hart 2011 versione con correzioni 5 bassa risoluzione.docx
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- Tanto è più piccola pKa, tanto più acido è RN + H3, e quindi tanto più debole è RNH2 come base.
- La dimetilammina è la base più forte. Il suo acido coniugato è l’acido più debole.
- La p-cloroanilina è la forma basica più debole.
- 1) Ammine alifatiche
Hanno pKb attorno al 10 Kb = 10 -4
2) Ammine aromatiche
Hanno pKb attorno al 4,5 Kb = 10 -9,5
Le ammine aromatiche sono 10 6 volte meno basiche di quelle alifatiche. Questo è dovuto al fatto
che la coppia di elettroni non condivisa è delocalizzata per risonanza sull’anello aromatico.
- La risonanza dà stabilità alla forma non protonata dell’anilina; di conseguenza l’equilibrio
dell’equazione 11.15 è più spostato a destra e la basicità dell’anilina risulta diminuita. In altre
parole, il doppietto di elettroni non condiviso, dato che è delocalizzato, è meno disponibile a legare
un protone.
La basicità di una sostanza varia dalla disponibilità della coppia di elettroni non condivisa a
formare legami.
- In una seconda sostituzione, il gruppo amminico è attivante, perché tira gli elettroni verso di sé;
orienta il secondo sostituente in posizione orto o para.
- Per la metil-, dimetil- e trimetilammina si può parlare di effetto induttivo positivo perché c’è il CH3
che spinge gli elettroni. Il gruppo metilico è un elettron-repulsore.