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6 Composti Aromatici Riassunti di chimica organica dal libro Hart 2011 versione con correzioni 5 bassa risoluzione.docx 26 Struttura di Kekulè e risonanza del benzene Le sostanze aromatiche hanno tutte in comune un anello aromatico formato da C6H5-R. L’idrocarburo di riferimento per tutti i composti aromatici è il benzene C6H6. Il benzene, a differenza degli alcheni e degli alchini, non si comporta da sostanza insatura. Dà quindi luogo soprattutto a reazioni di sostituzione e non di addizione. Il benzene è un ibrido di risonanza e le sue forme limite sono le seguenti: Si può anche scrivere come: La forma tipica del benzene è un esagono regolare e i legami C-C non sono da considerare né singoli né doppi proprio perché le coppie di elettroni sono condivisi da tutti gli atomi di carbonio. La nomenclatura Normalmente i derivati del benzene si indicano aggiungendo il suffisso –benzene al nome del sostituente: nitrobenzene, clorobenzene, ecc.. Molti derivati hanno tuttavia nomi di fantasia: CH 3 OH H C O NH 2 toluene fenolo benzaldeide anilina Nel caso sia presente più di un sostituente, le posizioni vengono identificate mediante prefissi orto- (o-), meta- (m-), para (p-) e per convenzione il primo sostituente è legato al carbonio 1.
Energia di risonanza aromatica Un ibrido di risonanza è sempre più stabile di ciascuna delle forme limite. Riassunti di chimica organica dal libro Hart 2011 versione con correzioni 5 bassa risoluzione.docx 27 Analizzando l’energia necessaria per idrogenare il benzene si scopre che la struttura di risonanza del benzene è più stabile delle sue forme limite (1,3,5-cicloesatriene). Questo spiega perché i composti aromatici tendono a reagire in modo da conservare la loro aromaticità. Quindi daranno luogo soprattutto a reazioni di sostituzione e non di addizione. La sostituzione elettrofila aromatica Le reazioni di sostituzione elettrofila aromatica sono composte da due stadi. Nel primo stadio l’elettrofilo si attacca all’anello aromatico e si forma uno ione benzenonio con la carica positiva delocalizzata (sui carboni orto-para o solo sui carboni meta). Successivamente l’idrogeno legato allo stesso carbonio dell’ elettrofilo è attratto da una base quindi cede i suoi elettroni e si stacca dall’anello. Il primo stadio è quello più lento perché necessita d’una energia d’attivazione elevata. Mentre il secondo stadio è più veloce e richiede una minore energia d’attivazione, perché viene recuperata l’aromaticità. La base (nucleofilo) non si addiziona all’anello perché ciò sarebbe energeticamente svantaggioso. Tutte queste reazioni necessitano d’un catalizzatore che serve a fornire un elettrofilo forte. Meccanismo generale della sostituzione elettrofila aromatica (senza le forme limite rappresentate): • Il catalizzatore polarizza la molecola di alogeno e la trasformano in un elettrofilo forte • L’elettrofilo attacca gli elettroni del benzene • La carica positiva del carbocatione risultante viene delocalizzata • Viene espulso un protone Clorurazione Passaggio per passaggio:
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