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Riassunti di chimica organica dal libro Hart 2011 versione con ...

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<strong>Riassunti</strong> <strong>di</strong> <strong>chimica</strong> <strong>organica</strong> <strong>dal</strong> <strong>libro</strong> <strong>Hart</strong> <strong>2011</strong> <strong>versione</strong> <strong>con</strong> correzioni 5 bassa risoluzione.docx<br />

67<br />

L’acilazione della ammine <strong>con</strong> i derivati degli aci<strong>di</strong><br />

- Le ammine sono nucleofili all’azoto e reagis<strong>con</strong>o <strong>con</strong> il carbonile dei derivati degli aci<strong>di</strong> se<strong>con</strong>do<br />

sostituzione nucleofila acilica (è la sostituzione del gruppo -OH <strong>di</strong> un acido carbossilico <strong>con</strong> un altro<br />

gruppo).<br />

- Il legame N-H delle ammine primarie e se<strong>con</strong>darie viene acilato <strong>dal</strong> derivato dell’acido carbossilico.<br />

Le ammine, reagendo <strong>con</strong> gli alogenuri acilici, fornis<strong>con</strong>o le ammi<strong>di</strong>.<br />

- Meccanismo (in questo caso si forma un ammide se<strong>con</strong>daria):<br />

- Applicazione dell’acilazione delle ammine: repellente <strong>con</strong>tro le zanzare, farmaci antipiretici.<br />

I composti <strong>di</strong> ammonio quaternari<br />

- Sono dei composti in cui tutti e quattro gli idrogeni dello ione ammonio sono sostituiti da gruppi<br />

organici. Questi composti rivestono grande importanza in biologia.<br />

- Fra i più comuni ioni quaternari naturali figura la colina, che è presente nei fosfolipi<strong>di</strong>.<br />

- L’ acetilcolina, che è un derivato della colina, è un composto chiave nella trasmissione degli impulsi<br />

nervosi.

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