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Riassunti di chimica organica dal libro Hart 2011 versione con ...

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<strong>Riassunti</strong> <strong>di</strong> <strong>chimica</strong> <strong>organica</strong> <strong>dal</strong> <strong>libro</strong> <strong>Hart</strong> <strong>2011</strong> <strong>versione</strong> <strong>con</strong> correzioni 5 bassa risoluzione.docx<br />

44<br />

Nella se<strong>con</strong>da parte della reazione (quella più veloce) si possono presentare due tipi <strong>di</strong> reazione<br />

il carbocatione può legarsi ad un nucleofilo <strong>con</strong>tinuando così la reazione <strong>di</strong> sostituzione oppure<br />

può perdere un protone <strong>dal</strong> carbonio a<strong>di</strong>acente al carbonio carico positivamente e formare un<br />

alchene.<br />

Meccanismo <strong>di</strong> reazione II (E2)<br />

Come il meccanismo <strong>di</strong> reazione <strong>di</strong> sostituzione II decorre in un solo sta<strong>di</strong>o.<br />

Il nucleofilo strappa un protone al primo carbonio mentre il gruppo uscentesi allontana e si forma<br />

un doppio legame carbonio-carbonio.<br />

Competizione tra sostituzione e eliminazione<br />

Tra eliminazione e sostituzione vi può essere una competizione dettata <strong>dal</strong>l’appartenenza<br />

dell’alogenuro<br />

Alogenuri primari<br />

Può avvenire solo Sn2 e E2 poiché non si possono ionizzare, nella maggior parte dei casi avviene la<br />

sostituzione.

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