Riassunti di chimica organica dal libro Hart 2011 versione con ...

More documents

Recommendations

Info

Meccanismo generale: Nitrazione + Cl Cl FeCl 3 Formazione dell’elettrofilo con il catalizzatore che fornisce il protone: Reazione generale: + Solfonazione + HNO 3 H 2SO 4 H 2SO 4 Alchilazione (di Friedel-Crafts) Acilazione + + R Cl R O Cl SO 3 AlCl 3 AlCl 3 Riassunti di chimica organica dal libro Hart 2011 versione con correzioni 5 bassa risoluzione.docx 28 Cl NO 2 R + SO 3H HCl + O H 2 + Cl H O R + HCl
Riassunti di chimica organica dal libro Hart 2011 versione con correzioni 5 bassa risoluzione.docx 29 Sostituenti attivanti e disattivanti l’anello Alcuni sostituenti accelerano la reazione di seconda sostituzione, altri la rallentano. I sostituenti che cedono elettroni all’anello, ne aumentano la densità elettronica e perciò fanno sì che una successiva reazione di sostituzione venga accelerata. Tali sostituenti sono chiamati attivanti. Al contrario, i sostituenti che attraggono verso di se gli elettroni dell’anello aromatico rallentano altre reazioni di sostituzione . Tali sostituenti sono chiamati disattivanti. In generale i sostituenti non influenzano soltanto le velocità di reazione ma anche le posizioni su cui avverrà la sostituzione: I gruppi orto,para-orientanti possono (di solito) fornire elettroni all’anello e perciò attivano l’anello. Al contrario, in tutti i gruppi meta-orientanti l’atomo legato all’anello tende ad attirare elettroni dall’anello stesso, perché porta una totale o parziale carica positiva (vedi figura sotto). Perciò questi gruppi disattivano l’anello. X Y X + Y - Gli alogeni (F, Cl, Br e I), a causa di due effetti contrastanti, rappresentano la sola eccezione importante a queste regole. Infatti, essendo fortemente elettron-attrattori essi disattivano l’anello; mentre la presenza dei doppietti elettronici non condivisi li rende orto, para orientanti. È infine importante la successione con cui vengono effettuate le reazioni di sostituzione elettrofila aromatiche quando si progetta una sintesi in più passaggi. Infatti tenendo presente gli effetti orientanti dei gruppi già presenti sull’anello aromatico si può determinare la posizione che andrà ad assumere il nuovo sostituente, quindi si può determinare il tipo di prodotto.
Page 1 and 2: Riassunti di chimica organica dal l
Page 5 and 6: Tale stabilità può essere raggiun
Page 13 and 14: 13 Riassunti di chimica organica da
Page 27: Energia di risonanza aromatica Un i
Page 37 and 38: Es: Cis-trans Isomeri configurazio
Page 45 and 46: Alogenuri secondari Riassunti di ch
Page 49 and 50: Esempio: Riassunti di chimica organ
Page 55 and 56: In tal modo: • dalle formaldeidi
Page 67: Riassunti di chimica organica dal l

Riassunti di chimica organica dal libro Hart 2011 versione con ...

Create successful ePaper yourself

Delete template?

Save as template?