Riassunti di chimica organica dal libro Hart 2011 versione con ...

Riassunti di chimica organica dal libro Hart 2011 versione con correzioni 5 bassa risoluzione.docx
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1. l’ossigeno del carbonile è protonato dal catalizzatore acido,
2. un doppietto di elettroni dell’ossigeno dell’alcol attacca il carbonio carbonilico,
3. viene ceduto un protone dall’atomo di ossigeno che si era caricato positivamente ( ossigeno del
vecchio alcol).
- Formazione di acetale (def. Molecola che contiene due gruppi eterei (O-R) sullo stesso C): (5)
1. Protonazione dell’ossigeno del gruppo alcolico (O-H)
2. SN1: un doppietto di elettroni dell’ossigeno dell’alcol attacca il gruppo carbonilico, nello stesso
momento la molecola di H2O lascia il gruppo carbonilico portando con se il doppietto di elettroni
3. viene ceduto un protone dall’atomo di ossigeno che si era caricato positivamente ( ossigeno del
vecchio alcol)
Si possono anche formare degli acetali e/o emiacetali ciclici se il gruppo ossidrilico (O-H) dista quattro o
cinque legami dal gruppo aldeidico. Questo è possibile perché non si creano tensioni nell’anello. (7)
Bisogna ricordare che gli acetali e semiacetali possono essere sintetizzati anche dai chetoni.
L’addizione di acqua: l’idratazione di aldeidi e chetoni
L’acqua, come gli alcoli, è un nucleofilo all’ossigeno e può addizionarsi reversibilmente alle aldeidi e ai
chetoni, creando l’idrato dell’aldeide impiegata. (8)
L’addizione di reattivi di Grignard e di acetiluri
I reattivi di Grignard reagiscono come nucleofili al carbonio nei confronti dei composti carbonilici. Il gruppo
R del reattivo di Grignard si somma irreversibilmente al carbonio carbonilico formando un nuovo legame
carbonio-carbonio. (9)