Riassunti di chimica organica dal libro Hart 2011 versione con ...

Riassunti di chimica organica dal libro Hart 2011 versione con correzioni 5 bassa risoluzione.docx
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N.B.: La completa miscibilità in acqua è possibile solo fino a quando l’alcol rimane abbastanza polare,
ovvero fino al n-propanolo, oltre la catena alifatica apolare non è più compatibile con la polarità
dell’acqua.
Acidità e basicità degli alcoli
• Gli alcoli con catena alifatica rispetto agli alcani o agli alcheni riescono a delocalizzare una possibile
carica negativa rendendo lo ione più stabile, anche se in generale gli alcoli rimangono acidi
estremamente deboli.
• Per stabilire quale alcol ha una KA più alta bisogna tenere conto in particolare di un fattore: la
capacità che ha la molecola di cedere l’idrogeno del gruppo ossidrilico, più una molecola è capace a
cedere ioni H + ed a rimanere stabile come ione e più sarà acido. Due possibili casi che possono
intervenire:
Effetto induttivo positivo: catene alifatiche semplici attaccate al gruppo ossidrilico o la
presenza di coppie di elettroni di valenza hanno un effetto elettron-repulsore in modo tale
che l’idrogeno si scinda meno facilmente dall’ossigeno
Effetto induttivo negativo: alogenuri o elementi molto elettronegativi hanno effetto
elettron-attrattore il quale aiuta la scissione del legame O-H
• Da tener conto che gli alcoli aromatici possono delocalizzare la propria carica negativa su più atomi
ovvero lo ione è più stabile e quindi è più acido che un alcol alifatico.