Contoh

Kata Kunci
• Benzena
• Substitusi
138
Kupas Tuntas
Alkil benzena dapat terbentuk
jika benzena direaksikan
dengan suatu alkil halida
dengan bantuan katalis
aluminium klorida. Jika dalam
reaksi ini digunakan etil
klorida, alkil benzena yang
terbentuk adalah ....
A. benzil klorida
B. fenil klorida
C. asetil benzena
D. toluena
E. etil benzena
Pembahasan
Reaksi antara benzena dan
alkil halida disebut sintesis
Friedel Crafts:
benzena
+ C 2 H 5 Cl →
C 2 H 5
etil klorida
+ HCl
Jadi, alkil benzena yang
terbentuk adalah (E) etil
benzena.
UN 2003
Praktis Belajar Kimia untuk Kelas XII
2. Gantilah salah satu atom H dengan atom/molekul berikut.
a. Br d. O = C – CH3 b. NO e. SO H
2 3
c. CH3 Jawablah pertanyaan berikut untuk menarik kesimpulan.
1. Disebut apakah reaksi substitusi atom H pada benzena oleh atom halogen?
2. Disebut apakah reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus NO ? 2
3. Disebut apakah reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus alkil (CH )? 3
4. Disebut apakah reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus asil
(O = C – CH )? 3
5. Disebut apakah reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus SO H? 3
Diskusikan hasil yang Anda peroleh dengan teman Anda.
Bandingkanlah kesimpulan Anda dengan penjelasan berikut.
Reaksi substitusi 1 atom H pada benzena oleh 1 atom/molekul lainnya
disebut reaksi monosubstitusi. Ada beberapa reaksi monosubstitusi, di
antaranya reaksi halogenasi, nitrasi, sulfonasi, alkilasi, dan asilasi.
1. Reaksi Halogenasi
Pada reaksi halogenasi, atom H digantikan oleh atom halogen, seperti
Br, Cl, dan I. Pereaksi yang digunakan adalah gas Br 2 , Cl 2 , dan I 2 dengan
katalisator besi(III) halida.
Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada atom halogen yang
mensubstitusi atom H. Perhatikanlah tabel berikut.
Tabel 6.1 Nama Senyawa Hasil Reaksi Halogenasi
Atom Halogen Rumus Kimia Nama
Br
Cl
I
2. Reaksi Nitrasi
H Br
C H Br 6 5
C H Cl 6 5
C H I 6 5
Bromobenzena
Klorobenzena
Iodobenzena
Pada reaksi nitrasi, atom H digantikan oleh gugus nitro (NO 2 ). Pereaksi
yang digunakan adalah asam nitrat pekat (HNO 3 ) dengan katalisator asam
sulfat pekat (H 2 SO 4 ).
H
Senyawa yang terbentuk memiliki nama nitrobenzena.
3. Reaksi Sulfonasi
FeBr3 + Br ⎯⎯→ + HBr
2
Pada reaksi sulfonasi, atom H digantikan oleh gugus sulfonat (SO 3 H).
Pereaksi yang digunakan adalah asam sulfat berasap (H 2 SO 4 + SO 3 ) pada
suhu 40 °C.
NO 2
+ HNO 3 + H 2 SO 4 ⎯⎯→ + H 2 O