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Materiali organici per il Data Storage: metodi sviluppi, applicazioni.

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3-Fulgidi <strong>per</strong> data storage<br />

Cosa sono le fulgidi?<br />

R1 O R1<br />

Il loro nome lo prendono dal verbo latino “fulgere”<br />

dovuto alla loro peculiarità di formare cristalli br<strong>il</strong>lanti<br />

R2 R2 COOH di un’ampia varietà di colori. Per essere fotocromiche, e<br />

R3<br />

O<br />

R3<br />

COOH<br />

quindi essere interessanti <strong>per</strong> <strong>il</strong> data storage, devono<br />

avere almeno un anello aromatico sull’atomo di carbonio<br />

R4<br />

O<br />

R4<br />

esterno al doppio legame.<br />

fulgide A.fulgenico<br />

in modo tale che si formi una struttura 1,3,5 esatriene e<br />

ci sia un’elettrociclizzazione che coinvolga 6 elettroni π.<br />

Figura 21 Esempio di fulgide<br />

Il fotocromismo di una fulgide si sv<strong>il</strong>uppa attraverso una<br />

forma chiamata E (senza colore), dalla geometria del doppio legame tra l’anidride succinica e<br />

l’anello aromatico e la forma colorata fotociclizzata chiamata C. Esiste anche un’altra rezione<br />

fotochimica delle fulgidi che è quella E-Z che è una reazione concorrente alla fotociclizzazione,<br />

infatti <strong>il</strong> composto C si crea solamente dal composto E, una trasformazione E-Z impedisce la<br />

fotociclizzazione del composto.<br />

Ar<br />

R1<br />

R3 R 4<br />

O<br />

O<br />

O<br />

<br />

UV<br />

UV<br />

<br />

Ar<br />

R 1<br />

R 3<br />

R 4<br />

forma Z forma E<br />

Figura 22 Trasformazioni delle fulgidi<br />

O<br />

O<br />

O<br />

UV<br />

<br />

Vis<br />

UV<br />

3.1-Effetti sterici sul fotocromismo fulgidico:<br />

Il fotocromismo di una fulgide è dato da una reazione<br />

reversib<strong>il</strong>e di elettrociclizzazione che richiede che ci<br />

siano tre legami doppi coniugati in una conformazione<br />

cis-cis-cis in modo tale che gli atomi di carbonio che<br />

<br />

Ar<br />

forma C<br />

Figura 23<br />

O<br />

O<br />

O<br />

17

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