Materiali organici per il Data Storage: metodi sviluppi, applicazioni.
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3-Fulgidi <strong>per</strong> data storage<br />
Cosa sono le fulgidi?<br />
R1 O R1<br />
Il loro nome lo prendono dal verbo latino “fulgere”<br />
dovuto alla loro peculiarità di formare cristalli br<strong>il</strong>lanti<br />
R2 R2 COOH di un’ampia varietà di colori. Per essere fotocromiche, e<br />
R3<br />
O<br />
R3<br />
COOH<br />
quindi essere interessanti <strong>per</strong> <strong>il</strong> data storage, devono<br />
avere almeno un anello aromatico sull’atomo di carbonio<br />
R4<br />
O<br />
R4<br />
esterno al doppio legame.<br />
fulgide A.fulgenico<br />
in modo tale che si formi una struttura 1,3,5 esatriene e<br />
ci sia un’elettrociclizzazione che coinvolga 6 elettroni π.<br />
Figura 21 Esempio di fulgide<br />
Il fotocromismo di una fulgide si sv<strong>il</strong>uppa attraverso una<br />
forma chiamata E (senza colore), dalla geometria del doppio legame tra l’anidride succinica e<br />
l’anello aromatico e la forma colorata fotociclizzata chiamata C. Esiste anche un’altra rezione<br />
fotochimica delle fulgidi che è quella E-Z che è una reazione concorrente alla fotociclizzazione,<br />
infatti <strong>il</strong> composto C si crea solamente dal composto E, una trasformazione E-Z impedisce la<br />
fotociclizzazione del composto.<br />
Ar<br />
R1<br />
R3 R 4<br />
O<br />
O<br />
O<br />
<br />
UV<br />
UV<br />
<br />
Ar<br />
R 1<br />
R 3<br />
R 4<br />
forma Z forma E<br />
Figura 22 Trasformazioni delle fulgidi<br />
O<br />
O<br />
O<br />
UV<br />
<br />
Vis<br />
UV<br />
3.1-Effetti sterici sul fotocromismo fulgidico:<br />
Il fotocromismo di una fulgide è dato da una reazione<br />
reversib<strong>il</strong>e di elettrociclizzazione che richiede che ci<br />
siano tre legami doppi coniugati in una conformazione<br />
cis-cis-cis in modo tale che gli atomi di carbonio che<br />
<br />
Ar<br />
forma C<br />
Figura 23<br />
O<br />
O<br />
O<br />
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