Materiali organici per il Data Storage: metodi sviluppi, applicazioni.

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2.2-Proprietà: Nonostante i grossi progressi che hanno fatto questi materiali ci sono ampi margini di miglioramento per renderli concorrenziali nel campo delle memorie ottiche ed in particolare deve essere presa in considerazione: La capacità di stoccare informazioni di entrambi gli isomeri e quindi la stabilità termica. Resistenza alla fatica, cioè devono poter esser ciclati molte volte con una perdita non significativa di informazione. Alta sensibilità alla frequenza di luce utilizzata e risposta rapida. Capacità di lettura non distruttiva. Fra le varie caratteristiche richieste le piu’ importanti sono la stabilità termica di entrambi gli isomeri e la resistenza alla fatica. In generale gli isomeri fotogenerati colorati ritornano all’isomero iniziale se lasciati al buio per un tempo sufficientemente lungo. Questi composti termicamente reversibili sono classificati come composti T. Molti tentativi sono stati fatti per stabilizzare la specie fotogenerata per dispersione in polimeri ad alta Tg o per formazione di aggregati. Comunque in entrambi i casi o la stabilizzazione o la resistenza alla fatica risulta molto scarsa. I diarileteni,di cui abbiamo già parlato, e le furilfulgidi con gruppi differenti dagli arili rappresentano una classe di composti termicamente irreversibili (di tipo P). Le furilfulgidi pero’ hanno una capacità di lettura/scrittura di sole 100 volte prima di una forte attenuazione del segnale. 2.3-Stabilità Termica Gli anelli aperti sono termicamente stabili. La stabilità termica degli isomeri colorati ad anello chiuso è dipendente dal tipo di gruppi arilici.Quando i gruppi arilici sono furano,tiofene o tiazolo,che hanno basse energie di stabilizzazione aromatica la forma ad anello chiuso dell’isomero è stabile anche ad 80°dall’altro lato anelli chiusi fotogenerati di diarileteni con pirrolo,indolo, o anelli tiofenici che hanno energie aromatiche piuttosto alte sono termicamente instabili.Per esempio l’isomero blu ad anello chiuso fotogenerato 1,2-bis (2-ciano-1,5 dimetil-4-pirrolil) perfluorociclopentene (fig 5). NC F F N F F F F N Figura 5 CN 6
itorna alla forma aperta a temperatura ambiente. F F F 500 h a 70°C F F F F F F F F F A 15 min a 25°C B Figura 6 Notiamo la differenza di stabilità delle strutture indicate in figura 6 . Il colore rosso del composto B scompare in 15 minuti a temperatura ambiente, l’assorbimento a 471nm del composta A permane per piu’ di 500 h a 70°C. Se infatti calcoliamo le differenze di energie tra il sistema in forma aperta e quello in forma chiusa otteniamo un valore di 30.27 kcal/mole per la forma A e 43.87 Kcal/mole per la forma B. Quindi la differenza di energia del naftil derivato è molto inferiore rispetto a quella del fenil derivato. I calcoli semi empirici sono stati fatti con il modello MOPAC AM1. E’ da notare che da questo modello deviano composti diariletenici che hanno forti gruppi elettron attrattori.(Fig7). CN CN F F S F F F F S CN CN F F 3 min a 60°C 3 h a 60°C Figura 7 S S S F F F F L’instabilità termica di questi composti è da spiegare dal fatto che il legame carbonio-carbonio fotogenerato è reso debole dai sostituenti elettron attrattori. 2.4-Resistenza alla fatica Le reazioni fotocromiche sono spesso accompagnate da un riarrangiamento dei legami chimici e durante il riarrangiamento reazioni secondarie ed indesiderate possono prendere piede. Queste reazioni secondarie limitano il numero di cicli a cui i materiali fotocromici possono essere sottoposti. Anche se la reazione secondaria è presente con un rapporto di solo 0.001 questo implica che si avrà una degradazione del materiale dopo solo 1000 ciclaggi. Perchè il materiale cominci ad S CN CN 7
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